((3aS,5R,6R,6aR)-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aS,5R,6R,6aR)-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl)methanol
• 英文别名: ((3aS,5R,6R,6aR)-2-(Azidomethyl)-6-(benzyloxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl)methanol；[(3aS,5R,6R,6aR)-2-(azidomethyl)-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: LUYVQNZSGICGIT-ADSKKKOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5R,6R,6aR)-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl)methanol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(2R,3aS,4R,5R,6aS)-2-(aminomethyl)-4-benzyloxy-5-(hydroxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRREVERSIBLE COVALENT INHIBITORS OF THE GTPASE K-RAS G12C
  [FR] INHIBITEURS COVALENTS IRRÉVERSIBLES DE LA GTPASE K-RAS G12C

  摘要：

  提供了包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白的不可逆抑制剂。还公开了调节包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白活性的方法，以及调节由K-Ras、H-Ras或N-ras G12C介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014143659A1
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3aS,4R,5R,6aS)-2-(azidomethyl)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan 在 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((3aS,5R,6R,6aR)-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  糖源性 Ras 抑制剂：通过 NMR 光谱和生物学评价进行的组表位作图

  摘要：

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600132

文献信息

• IRREVERSIBLE COVALENT INHIBITORS OF THE GTPASE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：US20160031898A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Irreversible inhibitors of K-Ras, H-Ras or N-ras protein comprising a G12C mutation are provided. Also disclosed are methods to regulate the activity of K-Ras, H-Ras or N-ras protein comprising G12C mutation and methods to disease mediated by K-Ras, H-Ras or N-ras G12C.

  提供了包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白的不可逆抑制剂。还公开了调节包含G12C突变的K-Ras、H-Ras或N-ras蛋白活性的方法，以及治疗由K-Ras、H-Ras或N-ras G12C介导的疾病的方法。
• US9745319B2
  申请人：——

  公开号：US9745319B2

  公开（公告）日：2017-08-29