(2S)-methyl 2-carbamoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate | 28052-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 2-carbamoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-amino-2-benzyl-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 28052-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GTYCVOYDDAIUDI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-carbamoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the asymmetric synthesis of α-methylphenylalanine

  摘要：

  A strategy of highly selective alkylation of chiral 2-cyanoesters followed by the corresponding degradation process allows a divergent asymmetric synthesis of (R) and (S)-alpha-methylphenylalanine.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86182-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(1S,2R,4R)-10-(Dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-methyl 2-carbamoyl-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the asymmetric synthesis of α-methylphenylalanine

  摘要：

  A strategy of highly selective alkylation of chiral 2-cyanoesters followed by the corresponding degradation process allows a divergent asymmetric synthesis of (R) and (S)-alpha-methylphenylalanine.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86182-0