4-(heptylthio)benzoic acid | 32910-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(heptylthio)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Heptylsulfanyl)benzoic acid；4-heptylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 32910-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• mdl: MFCD11197854
• 分子量: 252.378
• InChiKey: LFIZZGOLWFBCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(heptylthio)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(heptylsulfanyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptidic, Polo-Box Domain-Targeted Inhibitors of PLK1 Block Kinase Activity, Induce Its Degradation and Target-Resistant Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00133
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 4-巯基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(heptylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有烷硫基的氢键合液晶苯甲酸液晶：相变行为和对向列型向列相的见解†

  摘要：

  建立了具有烷硫基（或烷基硫烷基； SR）基团的氢键键合液晶苯甲酸的简单但新颖的一类。通常，尽管具有烷硫基的侧向非取代的棒状分子难以形成一些中间相，但是由于自发的羧酸二聚作用，本发明的分子仅形成向列（N）方案。研究发现，烷硫基中的碳原子数与转变温度以及生线稳定性密切相关：奇偶效应。尽管几乎所有奇数成员均不显示或仅表现出单向性更窄的偶数，偶数成员显示出更宽的单向性和对映N相。有趣的是，它们的热转变温度低于烷氧基（OR）类似物的温度，由于C–S–C键的角度较小（或弯曲较大），以及由于烷硫基的弱电子给体性质，其芳环上的电子密度低。另外，深入的广角X射线衍射测量表明，与N相比，烷硫基类似物表现出在N态（或Ncyb相）形成的近晶簇显着增强，并且簇类型接近于近晶（Sm）A。表现出清晰的SmC型簇的烷氧基类似物。结果表明，烷硫基进入介晶基团的强大的S⋯S分子间相互作用影响了Ncyb相中近晶簇的类型。深入的

  DOI：

  10.1039/c7nj00282c

文献信息

• Nonpeptidic, Polo-Box Domain-Targeted Inhibitors of PLK1 Block Kinase Activity, Induce Its Degradation and Target-Resistant Cells
  作者：Danda Chapagai、Gurusankar Ramamoorthy、Jessy Varghese、Elmar Nurmemmedov、Campbell McInnes、Michael D. Wyatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00133

  日期：2021.7.22
• Hydrogen bonding liquid crystalline benzoic acids with alkylthio groups: phase transition behavior and insights into the cybotactic nematic phase
  作者：Yuki Arakawa、Yukito Sasaki、Kazunobu Igawa、Hideto Tsuji

  DOI：10.1039/c7nj00282c

  日期：——

  A simple but novel class of hydrogen bonding liquid crystalline benzoic acids with alkylthio (or alkylsulfanyl; SR) groups was established. In general, although it is difficult for laterally non-substituted rod-like molecules with an alkylthio group to form some mesophases, the present molecules exclusively form a nematic (N) regime, owing to spontaneous carboxylic dimerization. It was found that the

  建立了具有烷硫基（或烷基硫烷基； SR）基团的氢键键合液晶苯甲酸的简单但新颖的一类。通常，尽管具有烷硫基的侧向非取代的棒状分子难以形成一些中间相，但是由于自发的羧酸二聚作用，本发明的分子仅形成向列（N）方案。研究发现，烷硫基中的碳原子数与转变温度以及生线稳定性密切相关：奇偶效应。尽管几乎所有奇数成员均不显示或仅表现出单向性更窄的偶数，偶数成员显示出更宽的单向性和对映N相。有趣的是，它们的热转变温度低于烷氧基（OR）类似物的温度，由于C–S–C键的角度较小（或弯曲较大），以及由于烷硫基的弱电子给体性质，其芳环上的电子密度低。另外，深入的广角X射线衍射测量表明，与N相比，烷硫基类似物表现出在N态（或Ncyb相）形成的近晶簇显着增强，并且簇类型接近于近晶（Sm）A。表现出清晰的SmC型簇的烷氧基类似物。结果表明，烷硫基进入介晶基团的强大的S⋯S分子间相互作用影响了Ncyb相中近晶簇的类型。深入的