(S)-2-methyl-1-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl]piperidine | 873426-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl]piperidine
• 英文别名: (2S)-1-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-2-methylpiperidine
• CAS: 873426-68-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: AEFWBVCUQVUPMF-IGCAKMCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl]piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到(S)-2-methyl-1-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroquinolizidine 型生物碱 Cryptopleurine 和 Julandine 的一些对映体纯 C8c - C15 Monosecco 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已使用肉桂酰氯 37 和 (S)- 或 (R)-2-甲基哌啶作为关键构建物制备了一系列对映体纯的 C8c-C15 单体类似物 23-30块。还合成了两种相关的化合物 31 和 32。这些类似物中的每一种都经过了各种生物学评估，与母体系统 1 相比，它们中的大多数显示出显着降低的细胞毒性。然而，它们是有效的抗血管生成剂。还描述了螺环二烯酮 54 的形成和单晶 X 射线分析，它是试图制备类似物 32 时产生的副产物。

  DOI：

  10.1071/ch08190
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基哌啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-1-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  C8c–C15 monoseco-analogues of the phenanthroquinolizidine alkaloids julandine and cryptopleurine exhibiting potent anti-angiogenic properties

  摘要：

  Four enantiomerically pure monoseco-analogues, 5, 7, 9, and 11, of the phenanthroquinolizidine alkaloid julandine (1) and four of congener cryptopleurine (2), viz. compounds 6, 8, 10, and 12, have been prepared and subjected to preliminary biological evaluation. These analogues show dramatically reduced cytotoxicity compared with the parent system 2 but they are, nevertheless, potent anti-angiogenic agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.032

文献信息

• C8c–C15 monoseco-analogues of the phenanthroquinolizidine alkaloids julandine and cryptopleurine exhibiting potent anti-angiogenic properties
  作者：Martin G. Banwell、Anna Bezos、Christopher Burns、Irma Kruszelnicki、Christopher R. Parish、Stephen Su、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.032

  日期：2006.1

  Four enantiomerically pure monoseco-analogues, 5, 7, 9, and 11, of the phenanthroquinolizidine alkaloid julandine (1) and four of congener cryptopleurine (2), viz. compounds 6, 8, 10, and 12, have been prepared and subjected to preliminary biological evaluation. These analogues show dramatically reduced cytotoxicity compared with the parent system 2 but they are, nevertheless, potent anti-angiogenic agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Enantiomerically Pure C8c - C15 Monoseco Analogues of the Phenanthroquinolizidine-Type Alkaloids Cryptopleurine and Julandine
  作者：Magne O. Sydnes、Anna Bezos、Christopher Burns、Irma Kruszelnicki、Christopher R. Parish、Stephen Su、A. David Rae、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch08190

  日期：——

  A series of enantiomerically pure C8c–C15 monoseco analogues, 23–30, of the alkaloids cryptopleurine (1) and julandine (2) have been prepared using cinnamyl chloride 37 and (S)- or (R)-2-methylpiperidine as key building blocks. Two related compounds, 31 and 32, have also been synthesized. Each of these analogues has been subjected to various biological evaluations and most of them show dramatically

  已使用肉桂酰氯 37 和 (S)- 或 (R)-2-甲基哌啶作为关键构建物制备了一系列对映体纯的 C8c-C15 单体类似物 23-30块。还合成了两种相关的化合物 31 和 32。这些类似物中的每一种都经过了各种生物学评估，与母体系统 1 相比，它们中的大多数显示出显着降低的细胞毒性。然而，它们是有效的抗血管生成剂。还描述了螺环二烯酮 54 的形成和单晶 X 射线分析，它是试图制备类似物 32 时产生的副产物。