N-(2-methyltrideca-3,4-dien-6-yl) p-tolylsulfonamide | 1208114-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyltrideca-3,4-dien-6-yl) p-tolylsulfonamide
• CAS: 1208114-92-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂S
• 分子量: 363.565
• InChiKey: CSUJEIDMBBGLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Tosylamino-dec-1-in 、 异丁醛 在 吗啉 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.6h， 以49%的产率得到N-(2-methyltrideca-3,4-dien-6-yl) p-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从 1-炔烃、醛和吗啉一锅法合成 1,3-二取代的艾伦

  摘要：

  ZnI(2) 已被确定为在甲苯中以吗啉为碱从末端炔烃和醛一步合成丙二烯的催化剂。该反应被认为是通过炔丙胺的中间体进行的，炔丙胺通过连续的氢化物转移和β-消除过程转化为丙二烯。该反应适用于芳香醛和脂肪醛。可以容忍诸如卤化物、羟基或胺之类的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja910503k

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes from 1-Alkynes, Aldehydes, and Morpholine
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja910503k

  日期：2010.2.17

  catalyst for the one-step synthesis of allenes from terminal alkynes and aldehydes with morpholine as the base in toluene. The reaction is believed to proceed via the intermediacy of propargylic amines, which was converted to allenes by a sequential hydride transfer and beta-elimination process. The reaction is applicable for both aromatic and aliphatic aldehydes. Functionalities such as halide, hydroxyl

  ZnI(2) 已被确定为在甲苯中以吗啉为碱从末端炔烃和醛一步合成丙二烯的催化剂。该反应被认为是通过炔丙胺的中间体进行的，炔丙胺通过连续的氢化物转移和β-消除过程转化为丙二烯。该反应适用于芳香醛和脂肪醛。可以容忍诸如卤化物、羟基或胺之类的官能团。
• Can the Crabbé Homologation Be Successfully Applied to the Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes?
  作者：Shinji Kitagaki、Chisato Mukai、Mika Komizu

  DOI：10.1055/s-0030-1259936

  日期：2011.5

  The Crabbe homologation of terminal alkynes could be applied to the synthesis of 1,3-disubstituted allenes using aldehydes, N,N-dicyclohexylamine, and a catalytic amount of copper(I) iodide. The key to this success was the employment of an excess of aldehyde and amine, and performing the reaction under microwave irradiation conditions.

  末端炔烃的 Crabbe 同源性可用于使用醛、N,N-二环己胺和催化量的碘化铜 (I) 合成 1,3-二取代丙二烯。这一成功的关键是使用过量的醛和胺，并在微波辐射条件下进行反应。