(S)-benzyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 163849-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-Methyl-5-(1-CBZ-2(S)-pyrrolidinyl)isoxazole；benzyl (2S)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 163849-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: CJRXNTVVASNDKE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-benzyl 2-(3-methylisoxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （（S）-5-（甲氧基甲基）-7-（1-甲基-1 H-吲哚-2-基）-2-（三氟甲基）-4,7-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-作为有效和选择性I Kur抑制剂的6-基）（（S）-2-（3-甲基异恶唑-5-基）吡咯烷-1-基）甲酮

  摘要：

  先前公开的二氢吡唑并嘧啶是I Kur电流的有效和选择性阻滞剂。这种化学型的潜在缺陷是反应性代谢产物的形成，该代谢产物在体外表现出与蛋白质的共价结合。当在2或3位取代时，该模板产生有效的I Kur抑制剂，对h ERG的选择性不形成反应性代谢产物。随后对效能和PK性质的优化导致发现（（S）-5-（甲氧基甲基）-7-（1-甲基-1 H-吲哚-2-基）-2-（三氟甲基）-4,7-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-6-基）（（S）-2-（3-甲基异恶唑-5-基）吡咯烷-1-基）甲酮（13j），在临床前物种中具有可接受的PK曲线，并且在临床前兔心房有效不应期（AERP）模型中具有有效功效。

  DOI：

  10.1021/jm201386u

文献信息

• Method of preparing enantiomerically-pure
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05424444A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  A novel process for preparing enantiomerically-pure 3-methyl-5-(1-(C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl)-2-pyrrolidinyl)isoxazole in high yield, wherein a protected pyrrolidine or 2-oxo-pyrrolidine starting material is reacted with a suitable organic anion and a resulting beta-keto oxime intermediate is cyclized and dehydrated, as well as intermediates useful in the preparation thereof.

  一种制备对映纯的3-甲基-5-(1-(C.sub.1-C.sub.3-烷基)-2-吡咯烷基)异噁唑的新工艺，产率高，其中保护的吡咯烷或2-氧代吡咯烷起始物质与适当的有机阴离子反应，生成的β-酮肟中间体环化和脱水，以及在其制备中有用的中间体。
• METHOD OF PREPARING ENANTIOMERICALLY-PURE 3-METHYL-5-(1-ALKYL-2(S)-PYRROLIDINYL)ISOXAZOLES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0717741A1

  公开（公告）日：1996-06-26
• US5424444A
  申请人：——

  公开号：US5424444A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US5508418A
  申请人：——

  公开号：US5508418A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US5516912A
  申请人：——

  公开号：US5516912A

  公开（公告）日：1996-05-14