2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanol | 85689-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 2-[Benzyl(methyl)amino]-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol
• CAS: 85689-96-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: KPTWKRGVKBVKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  464.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-(4-Cyclopentyl-phenyl)-2-methylamino-ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-substituted aminomethyl 4-cyclopentylphenyl ketones and 2-amino-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过对4-环戊基乙酮苯进行溴化反应得到未经表征的溴衍生物Ia，通过与二乙胺、苄甲胺、苄异丙胺、哌啶、吗啉、1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪进行取代反应，得到氨基酮IIa-VIIIa，再通过氢化铝锂还原得到氨基醇IIb-VIIIb。化合物IIIb和IVb经钯催化氢化脱苄基反应得到二级胺IXb和Xb。所制备的化合物在较高剂量下具有中枢兴奋作用，在旋转杆试验和自发运动评估中也表现出来。它们主要具有轻度抗胆碱能痉挛作用，其中一些还具有局部麻醉和利尿作用。仅有个别化合物显示出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19830642
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-4-(1-cyclopentyl)acetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(4-cyclopentyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-substituted aminomethyl 4-cyclopentylphenyl ketones and 2-amino-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过对4-环戊基乙酮苯进行溴化反应得到未经表征的溴衍生物Ia，通过与二乙胺、苄甲胺、苄异丙胺、哌啶、吗啉、1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪进行取代反应，得到氨基酮IIa-VIIIa，再通过氢化铝锂还原得到氨基醇IIb-VIIIb。化合物IIIb和IVb经钯催化氢化脱苄基反应得到二级胺IXb和Xb。所制备的化合物在较高剂量下具有中枢兴奋作用，在旋转杆试验和自发运动评估中也表现出来。它们主要具有轻度抗胆碱能痉挛作用，其中一些还具有局部麻醉和利尿作用。仅有个别化合物显示出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19830642

文献信息

• VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 2, 642-648
  作者：VEJDELEK, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• N-substituted aminomethyl 4-cyclopentylphenyl ketones and 2-amino-1-(4-cyclopentylphenyl)ethanol: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19830642

  日期：——

  The non-characterized bromo derivative Ia, obtained by bromination of 4-cyclopentylacetophenone, afforded by substitution reactions with diethylamine, benzylmethylamine, benzylisopropylamine, piperidine, morpholine, 1-methylpiperazine and 1-(2-hydroxyethyl)piperazine the amino ketones IIa-VIIIa which were reduced with lithium aluminium hydride to the aminoalcohols IIb-VIIIb. Compounds IIIb and IVb were debenzylated by catalytic hydrogenation on palladium to the secondary amines IXb and Xb. The compounds prepared have central stimulant effects in higher doses which appears also in the rotarod test and in the evaluation of spontaneous motility. They have mostly a mild spasmolytic effect of the anticholinergic type, some of them bring about local anesthetic and diuretic effects. The adrenolytic and hypotensive effects were found only with single compounds.

  通过对4-环戊基乙酮苯进行溴化反应得到未经表征的溴衍生物Ia，通过与二乙胺、苄甲胺、苄异丙胺、哌啶、吗啉、1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪进行取代反应，得到氨基酮IIa-VIIIa，再通过氢化铝锂还原得到氨基醇IIb-VIIIb。化合物IIIb和IVb经钯催化氢化脱苄基反应得到二级胺IXb和Xb。所制备的化合物在较高剂量下具有中枢兴奋作用，在旋转杆试验和自发运动评估中也表现出来。它们主要具有轻度抗胆碱能痉挛作用，其中一些还具有局部麻醉和利尿作用。仅有个别化合物显示出肾上腺素拮抗和降压作用。