(2R,3S,5S)-5-Amino-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 185021-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-Amino-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 185021-11-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: SYNQCHHUCDDFHE-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-Amino-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-(2-Amino-4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-和L-脱水己糖醇核苷的合成

  摘要：

  描述了最近报道的脱水己糖醇核苷1的新型L异构体9-13和修饰的D-鸟嘌呤类似物1d，e的合成和抗病毒活性。还报道了从双丙酮-D-葡萄糖3制备已知的脱水己糖醇核苷前体2的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01895-3
• 作为产物：
  描述：

  1',5'-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-Amino-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-和L-脱水己糖醇核苷的合成

  摘要：

  描述了最近报道的脱水己糖醇核苷1的新型L异构体9-13和修饰的D-鸟嘌呤类似物1d，e的合成和抗病毒活性。还报道了从双丙酮-D-葡萄糖3制备已知的脱水己糖醇核苷前体2的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01895-3

文献信息

• Mannitol and glucitol derivatives
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1431297A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  The present invention is related to compounds comprising mannitol or glucitol derivatives which may be used to build up oligomeric compounds. The invention is further related to uses of these oligomeric compounds for hybridization and as probes. In addition, methods for the detection of nucleic acids are disclosed wherein the oligomeric compounds are used.

  本发明涉及包含甘露醇或山梨醇衍生物的化合物，可用于构建寡聚化合物。该发明还涉及利用这些寡聚化合物进行杂交和作为探针的用途。此外，还公开了一种使用寡聚化合物的核酸检测方法。
• US7560231B2
  申请人：——

  公开号：US7560231B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• The synthesis of modified D- and L-anhydrohexitol nucleosides
  作者：Marc W. Andersen、Susan M. Daluge、Luk Kerremans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01895-3

  日期：1996.11

  The synthesis and antiviral activities of novel L-isomers 9–13 and modified D-guanine analogs 1d,e of recently reported anhydrohexitol nucleosides 1 are described. An efficient approach to known anhydrohexitol nucleoside precursor 2 from diacetone-D-glucose 3 is also reported.

  描述了最近报道的脱水己糖醇核苷1的新型L异构体9-13和修饰的D-鸟嘌呤类似物1d，e的合成和抗病毒活性。还报道了从双丙酮-D-葡萄糖3制备已知的脱水己糖醇核苷前体2的有效方法。