6-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-3-cyclohexen-1-on | 5227-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-3-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 5227-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CMFMEQPTZNYLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-3-cyclohexen-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以76%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，第 7 版。顺式 1R、2R- 和顺式 1S、2S-2-芳基环己胺的不对称合成

  摘要：

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220402
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-[(1R,6S)-6-nitrocyclohex-3-en-1-yl]benzene 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NACHTSHEIM, CORINA M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 187-197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of (±)-mesembrine
  作者：M. Shamma、H.R. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96872-3

  日期：1968.1

  chromous acetate gave the β-hydroxyketone 20. Further reduction with NaBH4 afforded the desired diol 21. Preferential oxidation with Pt/air, followed by acid catalyzed dehydration, finally yielded (±)-mesembrine (1).

  将硝基苯乙烯4与丁二烯缩合为硝基环己烯5。通过在5上进行Nef反应，然后进行优先的催化还原反应而制得的酮7与烯丙基溴烷基化，得到烯烃8。用LAH还原，然后乙酰化，得到乙酸烯烃酯11。酸乙酸酯13，通过形成的OsO 4 -NaIO 4氧化的11到醛乙酸酯12和进一步氧化12与氧化银，将其转变成酰胺14。降低LAH可使氨基醇含量增加15。N-甲酰胺15a被氧化成酮16。溴化至17，然后脱氢溴化，生成烯酮18。环氧化到19进行与次氯酸钠，和减少19使用乙酸亚铬，得到β羟基酮20。用NaBH 4进一步还原得到所需的二醇21。用Pt /空气进行优先氧化，然后进行酸催化的脱水，最终生成（±）-中间膜（1）。
• NACHTSHEIM, CORINA M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 187-197
  作者：NACHTSHEIM, CORINA M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis-1R,2R- und cis-1S,2S-2-Arylcyclohexanaminen
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220402

  日期：——

  Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。