2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde | 100824-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde
• CAS: 100824-06-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: MQHLWNXAKYYNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到TOX-33
  参考文献：
  名称：

  Development of Tubulin-Polymerization Inhibitors Based on the Thalidomide Skeleton

  摘要：

  我们合成了一系列化合物，这些化合物基于强效微管蛋白聚合抑制剂5-羟基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮[5HPP-33 (3)]，该化合物在结构上源自沙利度胺(1)，我们研究了它们对微管蛋白聚合的抑制作用。通过表面等离子共振研究，证明了5HPP-33 (3)与α,β-微管蛋白异二聚体之间的直接相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.944
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Development of Tubulin-Polymerization Inhibitors Based on the Thalidomide Skeleton

  摘要：

  我们合成了一系列化合物，这些化合物基于强效微管蛋白聚合抑制剂5-羟基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮[5HPP-33 (3)]，该化合物在结构上源自沙利度胺(1)，我们研究了它们对微管蛋白聚合的抑制作用。通过表面等离子共振研究，证明了5HPP-33 (3)与α,β-微管蛋白异二聚体之间的直接相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.944

文献信息

• Development of Tubulin-Polymerization Inhibitors Based on the Thalidomide Skeleton
  作者：Hiroshi Aoyama、Tomomi Noguchi、Takashi Misawa、Takanori Nakamura、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Hisayoshi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.55.944

  日期：——

  We synthesized a series of compounds based on the potent tubulin-polymerization inhibitor 5-hydroxy-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione [5HPP-33 (3)], which is structurally derived from thalidomide (1), and investigated their inhibitory effects on tubulin polymerization. Direct interaction between 5HPP-33 (3) and α,β-tubulin heterodimer protein was demonstrated by means of a surface plasmon resonance study.

  我们合成了一系列化合物，这些化合物基于强效微管蛋白聚合抑制剂5-羟基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮[5HPP-33 (3)]，该化合物在结构上源自沙利度胺(1)，我们研究了它们对微管蛋白聚合的抑制作用。通过表面等离子共振研究，证明了5HPP-33 (3)与α,β-微管蛋白异二聚体之间的直接相互作用。