3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran | 153167-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-nitro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrane；3-nitro-2H-chromene；3-Nitrochroman；3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 153167-33-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LBUAJMXJCUOLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran 在 镍 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3',4'-dihydrospiro(pyrrolidine-2,3'(2'H)-benzopyran)
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物作为5-HT1A受体配体和潜在的抗焦虑药。2.螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]的合成及定量构效关系的研究。

  摘要：

  在继续研究对5-HT1A受体具有高亲和力的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的过程中，我们制备了由Mellin药效团模型设计并通过定量结构选择的刚性螺并苯并吡喃类似物活动关系法主要基于相似度指标。然后合成了一系列在芳香环以及环外螺环氮原子上具有各种取代基的螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]，并评估了它们的血清素能和多巴胺能活性。观察到预测的和实验的结合值之间具有良好的相关性，log（IC50）的平均差为0.2个单位。最佳化合物（（+）-11a，23）与其他5-HT（5-HT1B，5-HT2、5-HT3）或多巴胺（D1，D2）受体亚型相比具有较高的选择性。至于3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃系列，右旋对映异构体（+）-11a对5-HT1A受体的亲和力和选择性比其左旋类似物（-）-11a更好。化合物（+）-11a在体外被证明是一种完全的激动剂，并且在体内

  DOI：

  10.1021/jm950861w
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2H-色烯作为一种新型抑制剂，可抑制硫氧还蛋白还原酶和癌细胞增殖

  摘要：

  设计并合成了一系列 3-硝基色烯。这些化合物对硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和 A549 癌细胞的增殖显示出良好的抑制活性。构效关系分析表明，3-硝基色烯支架是实现良好抑制活性的关键药效​​团。3-硝基色烯 6 位和 8 位的溴取代显着增加了抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200121

文献信息

• Catalyst-free, one-pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl 2-aminomalonate, benzaldehydes and 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Yang Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ra23035f

  日期：——

  An one-pot efficient diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl 2-aminomalonate, benzaldehydes and 3-nitro-2H-chromenes has been developed. Catalyst-free conditions, facile procedure and high yields of the polysubstituted benzopyrano[3,4-c]-pyrrolidines are the salient features of this methodology.

  一锅高效非对映选择性1,3-偶极环加成反应 2-氨基丙二酸二乙酯现已开发出苯甲醛和3-硝基-2 H-色烯。该方法的主要特点是无催化剂的条件，简便的方法和高产率的多取代苯并吡喃并[3,4-c]-吡咯烷酮。
• 3,4-Dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran Derivatives as 5-HT1A Receptor Ligands and Potential Anxiolytic Agents. 1. Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies
  作者：Tchao Podona、Beatrice Guardiola-Lemaitre、Daniel-Henri Caignard、Gerard Adam、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm00038a007

  日期：1994.6

  A series of 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives were prepared in order to determine the necessary structural requirements for good affinity for 5-HT1A receptors and high selectivity versus other receptors. Modifications of the extracyclic amino substituents, the length of the alkyl side chains, and their substituents were explored. The best compounds (9g, 9k, 15b, 15d) possess imido or sulfonamido functional groups with, a preferential length of four methylenes for the side chain. After resolution, the dextrorotatory enantiomers showed better affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. These compounds have been proven to be full agonists. 9g and its enantiomers showed anxiolytic activity in vivo in various comportemental models. The compound (+)-9g is currently under clinical investigation.
• Nouveaux dérivés spiraniques du 3-amino chromane, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0564358B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5376661A
  申请人：——

  公开号：US5376661A

  公开（公告）日：1994-12-27
• US5397783A
  申请人：——

  公开号：US5397783A

  公开（公告）日：1995-03-14