(4-Benzothiazol-2-yl-benzyl)-phosphonic acid ethyl ester 2-hydroxy-ethyl ester | 128766-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4-Benzothiazol-2-yl-benzyl)-phosphonic acid ethyl ester 2-hydroxy-ethyl ester
• 英文别名: 2-[[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]methyl-ethoxy-oxidophosphaniumyl]oxyethanol；2-[[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]methyl-ethoxy-oxidophosphaniumyl]oxyethanol
• CAS: 128766-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₄PS
• 分子量: 377.401
• InChiKey: STKUABZBHUORQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzothiazol-2-yl-benzyl)-phosphonic acid ethyl ester 2-hydroxy-ethyl ester 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(4-Benzothiazol-2-yl-benzyl)-phosphonic acid ethyl ester 2-nitrooxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。IV。不对称的4-（苯并噻唑-2-基）苄基膦酸酯作为有效的钙拮抗血管扩张剂。

  摘要：

  合成了钙拮抗剂福塞地尔（KB-944）中膦酸部分的各种不对称或环状酯衍生物。这些化合物的冠状血管舒张活性通过Langendorff方法评估。在它们当中，乙基异丙基丙酸酯12表现出最强的活性，这与福司地尔相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.676
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴甲基苯基)苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-Benzothiazol-2-yl-benzyl)-phosphonic acid ethyl ester 2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。IV。不对称的4-（苯并噻唑-2-基）苄基膦酸酯作为有效的钙拮抗血管扩张剂。

  摘要：

  合成了钙拮抗剂福塞地尔（KB-944）中膦酸部分的各种不对称或环状酯衍生物。这些化合物的冠状血管舒张活性通过Langendorff方法评估。在它们当中，乙基异丙基丙酸酯12表现出最强的活性，这与福司地尔相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.676

文献信息

• Organic phosphorus compounds. IV. Asymmetric 4-(Benzothiazol-2-yl)benzyophosphonates as potent calcium antagonistic vasodilators.
  作者：Kohichiro YOSHINO、Katsumi GOTO、Toshihiko KOHNO、Tominori MORITA、Goro TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.676

  日期：——

  Various asymmetric or cyclic ester derivatives of the phosphonic acid moiety in the calcium antagonist fostedil (KB-944) were synthesized. The coronary vasodilator activity of these compounds was assessed by Langendorff's method. Among them, the ethyl isopropyl ester 12 showed the most potent activity, which was comparable to that of fostedil.

  合成了钙拮抗剂福塞地尔（KB-944）中膦酸部分的各种不对称或环状酯衍生物。这些化合物的冠状血管舒张活性通过Langendorff方法评估。在它们当中，乙基异丙基丙酸酯12表现出最强的活性，这与福司地尔相当。