(E)-N,N-diethyl-1-phenylprop-1-en-1-amine | 55482-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-1-phenylprop-1-en-1-amine
• CAS: 55482-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: YNEGVJWBIUFXEH-YIXHJXPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-1-phenylprop-1-en-1-amine 、 benzylidene dimethyl ammonium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1S,2R,3S)-N,N-Diethyl-2,N',N'-trimethyl-1,3-diphenyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines

  摘要：

  本文介绍了一种利用廉价的起始原料高非对映选择性合成 1,3-二胺 4 的便捷的单锅程序。烯胺 2 与预制的三元亚胺盐 1 氨基烷基化后，只生成季亚胺盐 3。用 NaBH4/MeOH 对 3 进行原位还原，可以广泛地获得非对映纯的 1,3-二胺 4，收率从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-729
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 苯丙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N,N-diethyl-1-phenylprop-1-en-1-amine 、 (Z)-N,N-diethyl-1-phenylprop-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  烯胺的自由基还原烷基化的立体选择性：烯丙基1，3-应变模型的重要性

  摘要：

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760707

文献信息

• Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model
  作者：Serge Schubert、Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19930760707

  日期：1993.11.3

  of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。
• GOLD CATALYZED HYDROAMINATION OF ALKYNES AND ALLENES
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20110166349A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Methods are provided for the catalytic hydroamination of compounds having an alkyne or allene functional group, in which the compound is contacted with ammonia or an amine in the presence of a catalytic amount of a gold complex under conditions sufficient for hydroamination to occur.

  本发明提供了一种催化氢胺化具有炔基或联烯基团的化合物的方法，其中在催化金配合物的催化作用下，将化合物与氨或胺接触，在足够的氢胺化条件下进行反应。
• US8580990B2
  申请人：——

  公开号：US8580990B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• Highly diastereo- and enantioselective copper-catalyzed propargylic alkylation of acyclic ketone enamines for the construction of two vicinal stereocenters
  作者：De-Yang Zhang、Fu-Lin Zhu、Ya-Hui Wang、Xin-Hu Hu、Song Chen、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4cc06863g

  日期：——

  The first highly diastereo- and enantioselective propargylic alkylation of acyclic ketone enamines to form vicinal tertiary stereocenters has been reported by employing copper catalysis in combination with a bulky and structurally rigid tridentate ketimine P,N,N-ligand.

  据报道，采用铜催化与庞大且结构刚性的三齿酮亚胺P，N，N-配体结合使用，首次使非环酮烯胺发生了高度非对映和对映选择性的炔丙基烷基化反应，形成邻位叔立体中心。
• A Simple and Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines
  作者：Beatrix Merla、Michael Arend、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1997-729

  日期：1997.2

  A convenient one-pot procedure for the highly diastereoselective synthesis of 1,3-diamines 4 from inexpensive starting materials is described. Enamines 2 are aminoalkylated with preformed ternary iminium salts 1 yielding exclusively the quaternary iminium salts 3. In situ reduction of 3 with NaBH4/MeOH provides a broad access to the diastereomerically pure 1,3-diamines 4 in moderate to good yields.

  本文介绍了一种利用廉价的起始原料高非对映选择性合成 1,3-二胺 4 的便捷的单锅程序。烯胺 2 与预制的三元亚胺盐 1 氨基烷基化后，只生成季亚胺盐 3。用 NaBH4/MeOH 对 3 进行原位还原，可以广泛地获得非对映纯的 1,3-二胺 4，收率从中等到良好。