色酚AS-BG | 92-73-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 色酚AS-BG
• 中文别名: N-(2,5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺；N-(2,5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘酰胺；冰染偶合组分19
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: naphthol AS-BG；3-hydroxy-[2]naphthoic acid-(2,5-dimethoxy-anilide)；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-(2,5-dimethoxy-anilid)；3-Oxy-naphthoesaeure-(2)-(2.5-dimethoxy-anilid)；N-(2,5-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide；3-hydroxy-2',5'-dimethoxynaphthanilide；N-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide
• CAS: 92-73-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: LAKNSQZHAUYJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅米灰色粉末，能溶解于吡啶，但不溶于水。在硫酸和氢氧化钠溶液中呈现黄色，在碳酸钠溶液中稍有溶解。其熔点为181℃，对空气稳定。

用途
色酚AS-BG主要用于染棉、黏胶纤维及蚕丝，一般不用于印花。它能与各种不同红色基团偶合，生成具有不同色彩的红色物质，如枣红、大红或橙色等，并且对于棉纤维有中等亲和力。

此外，色酚AS-BG还主要用于制造有机颜料。

生产方法
该产品以2,3-二羧酸和2,5-二甲氧基苯胺为原料，在氯苯作为溶剂的情况下，先将前者转化为盐类，再与后者进行缩合反应获得目标产物。接着经过中和、回收氯苯后过滤并干燥粉碎，最终得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酚AS-BG 、 (3-Formylamino-propyl)-(4-methoxy-3-nitro-benzyl)-dimethyl-ammonium; chloride 生成
  参考文献：
  名称：

  Azo dyestuff intermediate nitro- or aminobenzenes ring-substituted by a

  摘要：

  水溶性阳离子染料的化学式为##STR1## 其中R.sup.0为氢、较低烷基或羟基较低烷基；R.sup.1为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.2为较低烷基、较低烯烃基、羟基较低烷基或-(较低烷基)-NR.sup.0 Y或R.sup.1和R.sup.2与氮原子一起，为吡咯烷基、哌啶基或4-较低酰基哌嗪基；Y为氢或##STR2## 其中R为氢、较低烷基、较低烯烃基、苯基或苯基较低烷基；A为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子。K是一个小整数，其值取决于A的性质，范围为一到二；R.sup.8为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.9为较低烷基、羟基较低烷基或NH.sub.2；R.sup.10为较低烷基或较低烯烃基；A.sup.1为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子；G是一个小整数，其值取决于A.sup.1的性质，范围为一到二；R.sup.8 '为较低烷基；R.sup.9 '为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基；R.sup.10 '为较低烷基、较低烯烃基或羟基较低烷基或R.sup.9 '和R.sup.10 '与氮原子一起为吗啉基；A.sup.2为从芳香偶氮染料残基中选择的一种，通过较低烷基桥连接到季铵氮原子；h是一个小整数，其值取决于A.sup.2的性质，范围为一到二；An为阴离子，特别适用于染色天然纤维、合成纤维形成材料和纤维素材料。这些染料可使棉花和纸张呈现各种稳定的黄色、红色和橙色。这些染料在纸张上的染色不易渗出，漂白时与次氯酸盐或氯漂白剂一起具有高度的色彩释放度。

  公开号：

  US04146558A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到色酚AS-BG
  参考文献：
  名称：

  新的N-（二取代-苯基）-3-羟基-萘-2-羧酰胺的基于共识的药理定位。

  摘要：

  合成了一系列二十二种新颖的N-（二取代-苯基）-3-羟基萘-2-羧酰胺衍生物，并将其表征为潜在的抗菌剂。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-羟基-萘-2-甲酰胺显示出对（Ms 0.16-0.68 µM）的亚微摩尔活性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌分离株。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基] -3-羟基萘-2-羧酰胺显示出抗结核分枝杆菌的活性（两个MIC均为10 µM）与利福平。观察到环丙沙星与N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基]-和N-（4-溴-3-氟苯基）-3-羟基萘-2-甲酰胺的组合对MRSA SA 630分离物具有协同活性。使用主成分分析对结构相关的羧酰胺衍生物的同类系列进行相似性相关的属性空间评估。有趣的是，具有-CF 3取代基的单卤代羧酰胺衍生物的不同分布伴随着增加的活性曲线。Tanimoto

  DOI：

  10.3390/ijms21186583

文献信息

• Photosynthesis-Inhibiting Activity of N-(Disubstituted-phenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamides
  作者：Jiri Kos、Tomas Gonec、Michal Oravec、Izabela Jendrzejewska、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules26144336

  日期：——

  A set of twenty-four 3-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides, disubstituted on the anilide ring by combinations of methoxy/methyl/fluoro/chloro/bromo and ditrifluoromethyl groups at different positions, was prepared. The compounds were tested for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. N-(3,5-Difluorophenyl)-, N-(3,5-dimethylphenyl)-

  制备了一组二十四个 3-羟基萘-2-甲酰苯胺，在苯胺环上被不同位置的甲氧基/甲基/氟/氯/溴和二三氟甲基的组合二取代。测试了这些化合物抑制菠菜 ( Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 的能力。N- (3,5-二氟苯基)-、N- (3,5-二甲基苯基)-、N- (2,5-二氟苯基)-和N- (2,5-二甲基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的 PET 抑制活性 (IC 50~ 10 µM) 系列内。这些化合物能够抑制光系统 II 中的 PET。已经发现，PET 抑制活性很大程度上取决于苯胺环上各个取代基的位置和化合物的亲油性。取代基的吸电子特性有助于这些化合物的 PET 活性。
• Azo-functionalized dendrimers
  作者：Kap-Soo Cheon、Peter M Kazmaier、Sam-Rok Keum、Kuk-Tae Park、Erwin Buncel

  DOI：10.1139/v04-009

  日期：2004.4.1

  by different synthetic routes: (i) phenylazo derivatives; (ii) naphthalimide azo derivatives; and (iii) phthalimide azo derivatives. Model compounds in each system were synthesized for spectroscopic comparison. Confirmation of structure was achieved using a combination of NMR and IR spectroscopy to ascertain the functional sites (i.e., the azo and the cyclic imides), while mass spectrometry and UV–vis

  我们报告了偶氮官能化的 Starburst 聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物的合成。通过不同的合成路线制备了以下三个偶氮官能化PAMAM树枝状聚合物系统：(i)苯基偶氮衍生物；(ii) 萘酰亚胺偶氮衍生物；(iii) 邻苯二甲酰亚胺偶氮衍生物。合成每个系统中的模型化合物用于光谱比较。使用 NMR 和 IR 光谱的组合来确定功能位点（即偶氮和环状酰亚胺），从而实现结构的确认，同时使用质谱法和紫外可见分光光度法来确定官能化的程度。偶氮悬垂基团的取代增加了 PAMAM 树枝状聚合物的热稳定性（萘酰亚胺偶氮官能化 PAMAM 树枝状聚合物的 TGA 重量损失高达 300 °C，约 5%）。 关键词：
• METHOD FOR PRODUCING CHARGE CONTROL AGENT AND TONER
  申请人：ZHU Shunquan

  公开号：US20100105884A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A method for producing a charge control agent or a toner containing the charge control agent comprising reacting in aqueous medium an azo compound with a salicylic acid chromium complex.

  一种生产电荷控制剂或含有电荷控制剂的调色剂的方法，包括在水介质中将偶氮化合物与水杨酸铬络合物反应。
• Process for producing azo pigments
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0190947A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  A process for producing azo pigments which are toned comprises coupling an aromatic diazonium compound with 3-hydroxy-2-naphthoic acid and at least one bis-naphthyl- methane, and optionally, laking the resulting pigment.

  生产调色偶氮颜料的工艺包括：将芳香族重氮化合物与 3-羟基-2-萘酸和至少一种双萘甲烷偶联，然后将得到的颜料浸泡。
• Dikshit et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 92,94
  作者：Dikshit et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图