5-[(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman | 873336-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 873336-77-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: CJJCKDSEDYWXIW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman 在 palladium on activated charcoal 三氟二甲基硫醚络合物 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-[2-(6-Methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-5-yl)-ethyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chroman / catechol杂种：合成和评估其抗氧化应激诱导的细胞损伤的活性。

  摘要：

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。

  DOI：

  10.1021/jm0506120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  Chroman / catechol杂种：合成和评估其抗氧化应激诱导的细胞损伤的活性。

  摘要：

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。

  DOI：

  10.1021/jm0506120

文献信息

• Hybrid-Increased Radical-Scavenging Activity of Resveratrol Derivatives by Incorporating a Chroman Moiety of Vitamin E
  作者：Jie Yang、Guo-Yun Liu、Dong-Liang Lu、Fang Dai、Yi-Ping Qian、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1002/chem.201002020

  日期：2010.11.15

  A winning combination: Resveratrol derivatives incorporating a chroman moiety of vitamin E were constructed, resulting in the remarkable enhancement in tris(2,4,6‐trichloro‐3,5‐dinitrophenyl)methyl radical (HNTTM.)‐scavenging activity as compared with the parent molecules (see scheme). Reaction kinetic analysis, oxidative product identification, and redox potential determination demonstrate that the

  一个成功的组合：构建了一种白藜芦醇衍生物，其中掺入了维生素E的苯并二氢吡喃部分，与三（2,4,6-三氯-3,5-二硝基苯基）甲基自由基（HNTTM 。）相比，清除活性显着提高。母体分子（参见方案）。反应动力学分析，氧化产物鉴定和氧化还原电势测定表明，该反应受顺序质子损失电子转移（SPLET）机制控制。
• Chroman/Catechol Hybrids:  Synthesis and Evaluation of Their Activity against Oxidative Stress Induced Cellular Damage
  作者：Maria Koufaki、Elissavet Theodorou、Dimitrios Galaris、Lambros Nousis、Efrosini S. Katsanou、Michael N. Alexis

  DOI：10.1021/jm0506120

  日期：2006.1.1

  chromans substituted at positions 2 or 5 by catechol derivatives were synthesized, and their activity against oxidative stress induced cellular damage was studied. Specifically, the ability of the new molecules to protect cultured cells from H(2)O(2)-induced DNA damage was evaluated using single cell gel electrophoresis (comet assay), while the neuroprotective activity of the new compounds against oxidative

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。