1,1-dimethyl-3-phenylselenourea | 21347-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-phenylselenourea
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-phenylselenoharnstoff；N,N-dimethyl-N'-phenylcarbamimidoselenoic acid
• CAS: 21347-32-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂Se
• 分子量: 227.168
• InChiKey: LVWUWILSRZMCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  277.1±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途

1,1-二甲基-3-苯基硒脲用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴(苯基)乙酰氯 、 1,1-dimethyl-3-phenylselenourea 生成 2-dimethylamino-4-oxo-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-selenazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic compounds. 41. anhydro-4-Hydroxy 2,3,5-trisubstituted-1,3-selenazolium hydroxides and anhydro-4-hydroxy-6-oxo-2,3,5-trisubstituted-4H-1,3-selenazinium hydroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a037
• 作为产物：
  描述：

  N,N,S-trimethyl-N'-phenyl-isothiourea; hydriodide 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-3-phenylselenourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoureas and selenothiocarbamic esters from thioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a070

文献信息

• Synthesis and Pesticidal Properties of Thio and Seleno Analogs of Some Common Urea Herbicides
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1080/10426500802391692

  日期：2009.7.13

  Thio and seleno analogs of fenuron, isoproturon, chlorotoluron, metoxuron, monuron, and diuron were synthesized from the corresponding aryl amines. Their reaction with thiophosgene leads to isothiocyanates. Aryl amines were also converted (via isocyanides) to isoselenocyanates. The reaction of both isothio- and isoselenocyanates with dimethylamine affords the corresponding thio and seleno analogs of

  fenuron、isoproturon、chlorotoluron、metoxuron、monuron 和 diuron 的硫和硒类似物由相应的芳胺合成。它们与硫光气反应生成异硫氰酸酯。芳胺也被转化（通过异氰化物）为异硒氰酸酯。异硫氰酸酯和异硒氰酸酯与二甲胺的反应得到上述尿素除草剂的相应硫代和硒代类似物。合成化合物的除草活性略低于母体尿素除草剂的活性。硫代和硒代类似物以及母体尿素在 200 ppm 的浓度下对选定的真菌显示出良好的杀真菌活性。
• One-Pot Four-Component Assembling for Selenoureas
  作者：Lai Li、Jiaqi Wu、Linsha Wei、Jianmei Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02179

  日期：2021.1.1

  practical method for the straightforward construction of unsymmetrical selenoureas and cycloselenoureas via the combination of selenium powder, chloroform, and two different amines was comprehensively achieved in one-pot with only the assistance of a base under mild conditions. Thirty-three new structures of unsymmetrical selenoureas including three chiral examples and eight cycloselenoureas were achieved

  仅通过在温和条件下的碱的辅助下，在一锅中全面实现了通过硒粉，氯仿和两种不同的胺的组合直接构建不对称硒脲和环硒脲的有效方法。获得了不对称硒脲的33个新结构，包括三个手性实例和八个环硒脲。实际上，通过该方案以克为单位合成了具有良好杀真菌活性的1,1-二甲基-3-苯基硒代脲II。对照实验进一步证实了异芥子氰酸酯为关键中间体。