2-(2-cyanovinyl)-4-methoxybenzonitrile | 1455017-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyanovinyl)-4-methoxybenzonitrile
• 英文别名: trans-2-(2-cyanovinyl)-4-methoxybenzonitrile；(E)-2-(2-cyanovinyl)-4-methoxybenzonitrile；2-[(E)-2-cyanoethenyl]-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 1455017-32-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: BOUSCJPNEDURFS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-(2,2'-dibromoethenyl)-4-methoxybromobenzene 在 copper(I) oxide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二溴烯烃的脱溴氰化反应：易于获得α，β-不饱和腈†

  摘要：

  已经开发了从容易获得的宝石-二溴代烯烃合成α，β-不饱和腈的有效催化途径。该方法利用廉价的试剂，例如Cu 2 O作为催化剂，L-脯氨酸作为配体，NaCN作为氰化物源，以高收率（62-86％）提供α，β-不饱和腈。氘交换研究表明，宝石-二溴烯烃中的一个溴原子与氰化物交换，而另一个与氘原子交换。

  DOI：

  10.1039/c5ob00394f

文献信息

• CUCN-MEDIATED ONE POT PRODUCTION OF CINNAMONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150031899A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention discloses a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of o-cyanocin-namonitrile and their structural analogues that proceeds with good yields in a single step using CuCN as the only reagent.

  本发明揭示了一种更便宜、更实用的协议，用于构建各种o-氰基肉桂腈和它们的结构类似物，该协议仅使用CuCN作为唯一试剂，在单步反应中产率良好。
• US9096498B2
  申请人：——

  公开号：US9096498B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [EN] CUCN-MEDIATED ONE POT PRODUCTION OF CINNAMONITRILE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DANS UN RÉCIPIENT UNIQUE ET MÉDIÉE PAR CUCN DE DÉRIVÉS CINNAMONITRILE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013132520A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention discloses a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of o-cyanocinnamonitrile and their structural analogues that proceeds with good yields in a single step using CuCN as the only reagent.
• Cu-catalyzed debrominative cyanation of gem-dibromoolefins: a facile access to α,β-unsaturated nitriles
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob00394f

  日期：——

  of α,β-unsaturated nitriles from easily accessible gem-dibromoolefins has been developed. The method utilized inexpensive reagents such as Cu2O as a catalyst, L-proline as a ligand and NaCN as a cyanide source to afford α,β-unsaturated nitriles in high yields (62–86%). A deuterium exchange study has shown that one of the bromide atoms of gem-dibromoolefins exchanges with cyanide while the other with

  已经开发了从容易获得的宝石-二溴代烯烃合成α，β-不饱和腈的有效催化途径。该方法利用廉价的试剂，例如Cu 2 O作为催化剂，L-脯氨酸作为配体，NaCN作为氰化物源，以高收率（62-86％）提供α，β-不饱和腈。氘交换研究表明，宝石-二溴烯烃中的一个溴原子与氰化物交换，而另一个与氘原子交换。