4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenylpyridine | 125877-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenylpyridine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenylpyridine
• CAS: 125877-47-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: KBZIAIMTNVVGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化α-烯基化的模块化合成高度取代的吡啶

  摘要：

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01312

文献信息

• A new strategy for the synthesis of pyridines from <i>N</i>-propargylic β-enaminothiones
  作者：Yilmaz Kelgokmen、Metin Zora

  DOI：10.1039/c8ob03180k

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyridines from N-propargylic β-enaminothiones is reported. β-Enaminothiones were prepared by thionation of the corresponding β-enaminones with Lawesson's reagent. When treated with diisopropylamine in DMF at room temperature, N-propargylic β-enaminothiones yielded 2,4,5-trisubstituted pyridines in moderate to high yields, along with small amounts

  报道了一种由N-炔丙基β-烯胺硫酮合成2,4,5-三取代吡啶的新方法。通过用Lawesson试剂对相应的β-烯胺酮进行硫磺化制备β-烯胺酮。当在室温下在DMF中用二异丙胺处理时，N-炔丙基β-烯胺硫酮以中等至高产率生成2,4,5-三取代的吡啶，以及少量的2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-硫氮平。发现该反应对于广泛范围的N-炔丙基β-烯氨基硫酮是通用的，并且耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族，杂芳族和脂族基团的存在。该方法可以扩展到内部炔烃系结的N-炔丙基β-烯胺硫酮。这种操作简单的方法可以快速访问具有药理学意义的官能化吡啶的文库。
• Silylamines in organic synthesis. Reactivity of N,N-bis(silyl)enamines toward electrophiles. A route to substituted 2-aza-1,3-butadienes and pyridines
  作者：Robert J. P. Corriu、Joel J. E. Moreau、Magali Pataud-Sat

  DOI：10.1021/jo00296a059

  日期：1990.4
• Modular Synthesis of Highly Substituted Pyridines via Enolate α-Alkenylation
  作者：Leo A. Hardegger、Jacqueline Habegger、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01312

  日期：2015.7.2

  enolate α-alkenylation of ketones is presented; the formation of aromatic compounds is a new direction for this catalytic C–C bond forming reaction. In the key step, a protected β-haloalkenylaldehyde participates in α-alkenylation with a ketone to afford a 1,5-dicarbonyl surrogate, which then undergoes cyclization/double elimination to the corresponding pyridine product, all in one pot. The β-haloalkenylaldehyde

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。