5-羟基-3-苯基苯甲酸 | 35489-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-3-苯基苯甲酸
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenylbenzoic acid
• 英文别名: 3-phenyl-5-hydroxybenzoic acid；3-Hydroxy-5-phenyl-benzoesaeure；3-Phenyl-5-hydroxy-benzoesaeure；5-hydroxy-biphenyl-3-carboxylic acid；5-Hydroxy-biphenyl-3-carbonsaeure；5-Hydroxy-3-phenylbenzoic acid
• CAS: 35489-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YALBISYENZHRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 - 229°C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-苯基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxybiphenyl-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氧化芳香化：一种无金属的简便方法，用于环己烯-2-烯酮的间位取代苯酚

  摘要：

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600930
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-3-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5-羟基-3-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氧化芳香化：一种无金属的简便方法，用于环己烯-2-烯酮的间位取代苯酚

  摘要：

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600930

文献信息

• 一种钌催化制备多取代苯并呋喃-4-甲酸类化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113754619B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钌催化制备多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物的方法。将间羟基苯甲酸类化合物与二芳基炔烃类化合物、钌催化剂、添加剂和溶剂在空气或氧气环境下加热反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物。本发明方法所用钌催化体系的高催化活性使得反应可以使用空气或氧气作为绿色氧化剂，避免了使用有毒、危险或昂贵的氧化剂。本反应原料易得，溶剂量少，对水不敏感，操作简便、安全，能很好地放大至克级规模，便于实现工业化。以本发明的反应作为关键步骤，能便捷地合成具备生物活性的天然产物diptoindonesin G，具有良好的应用前景。
• Synthesis and biological evaluation of trehalose-based Bi-aryl derivatives as C-type lectin ligands
  作者：Omer K. Rasheed、Cassandra Buhl、Jay T. Evans、David Holley、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133241

  日期：2023.2

  pursuit to understand Mincle/ligand relationships and improve the pharmacologic properties of the ligands has expanded and continues to reveal new and exciting structure activity relationships. Herein we report the synthesis of novel bi-aryl trehalose derivatives in good to excellent yields. These compounds were evaluated for their ability to engage the human Mincle receptor and tested for the induction

  Mincle 被鉴定为先天免疫细胞上负责结合 TDM 的C型凝集素受体，并且认识到该受体可能是生产分枝杆菌感染疫苗的关键，这引起了人们对开发合成 Mincle 配体作为新型佐剂的兴趣。我们最近报道了 Bratemicin 类似物 UM-1024 的合成和评估，该类似物证明了 Mincle 激动剂活性，表现出强于二山嵛酸海藻糖 (TDB) 的强效 Th1/Th17 佐剂活性。我们对理解 Mincle/配体关系和改善配体药理特性的追求已经扩大，并继续揭示新的、令人兴奋的结构活性关系。在此，我们报道了新型联芳基海藻糖衍生物的合成，收率良好至优异。评估了这些化合物与人 Mincle 受体结合的能力，并测试了从人外周血单核细胞诱导细胞因子的能力。这些新型联芳基衍生物的初步构效关系 (SAR) 表明，与海藻糖糖脂佐剂 TDB 和天然配体 TDM 相比，联芳基海藻糖配体3D在细胞因子产生方面表现出相对较高的效力，并诱导剂量依赖性
• Method for identifying a compound useful in mitigating and/or the treatment of a disease associated with abnormal astrocytic function
  申请人：Celica BIOMEDICAL

  公开号：US11231410B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  The present invention pertains to a method for identifying a compound that can be used in mitigating and/or the treatment of a disease associated with abnormal astrocytic function, said method comprising: (i) providing a compound; (ii) determining whether said compound is a ligand for the GPR81 receptor by determining said compound's binding energy with the GPR81 receptor using molecular dynamics (MD) simulations and comparing said binding energy to the binding energy determined for a reference compound (such as L-lactate) with the GPR81 receptor; and (iii) if said compound is determined to be a ligand for the GPR81 receptor, bringing said compound in contact with a living astrocyte and determining the cAMP level in said astrocyte contacted with said compound. The present invention further pertains to an agent elevating the cAMP level in astrocytes for use in mitigating and/or in the treatment of a disease associated with abnormal astrocytic function.

  本发明涉及一种确定可用于缓解和/或治疗与星形胶质细胞功能异常有关的疾病的化合物的方法，所述方法包括：(i) 提供化合物；(ii) 利用分子动力学（MD）确定所述化合物与 GPR81 受体的结合能，从而确定所述化合物是否为 GPR81 受体的配体：(i) 提供一种化合物；(ii) 通过使用分子动力学（MD）模拟确定所述化合物与 GPR81 受体的结合能，并将所述结合能与参考化合物（如 L-乳酸盐）与 GPR81 受体的结合能进行比较，从而确定所述化合物是否为 GPR81 受体的配体；和 (iii) 如果确定所述化合物是 GPR81 受体的配体，则使所述化合物与活的星形胶质细胞接触，并确定与所述化合物接触的所述星形胶质细胞中的 cAMP 水平。本发明进一步涉及一种提高星形胶质细胞中 cAMP 水平的制剂，用于减轻和/或治疗与星形胶质细胞功能异常相关的疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017218922A8

  公开（公告）日：2018-03-01
• Discovery of a new chemical series of BRD4(1) inhibitors using protein-ligand docking and structure-guided design
  作者：Bryan C. Duffy、Shuang Liu、Gregory S. Martin、Ruifang Wang、Ming Min Hsia、He Zhao、Cheng Guo、Michael Ellis、John F. Quinn、Olesya A. Kharenko、Karen Norek、Emily M. Gesner、Peter R. Young、Kevin G. McLure、Gregory S. Wagner、Damodharan Lakshminarasimhan、Andre White、Robert K. Suto、Henrik C. Hansen、Douglas B. Kitchen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.107

  日期：2015.7

  Bromodomains are key transcriptional regulators that are thought to be druggable epigenetic targets for cancer, inflammation, diabetes and cardiovascular therapeutics. Of particular importance is the first of two bromodomains in bromodomain containing 4 protein (BRD4(1)). Protein-ligand docking in BRD4(1) was used to purchase a small, focused screening set of compounds possessing a large variety of core structures. Within this set, a small number of weak hits each contained a dihydroquinoxalinone ring system. We purchased other analogs with this ring system and further validated the new hit series and obtained improvement in binding inhibition. Limited exploration by new analog synthesis showed that the binding inhibition in a FRET assay could be improved to the low mu M level making this new core a potential hit-to-lead series. Additionally, the predicted geometries of the initial hit and an improved analog were confirmed by X-ray co-crystallography with BRD4(1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.