allyl(3-fluorobenzyl)amine | 928330-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(3-fluorobenzyl)amine
• 英文别名: N-(3-fluorobenzyl)prop-2-ene-1-amine；N-allyl-N-(3-fluorobenzyl)amine；[(3-Fluorophenyl)methyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-[(3-fluorophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 928330-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• mdl: MFCD11138000
• 分子量: 165.21
• InChiKey: YCSVRIREXKOTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(3-fluorobenzyl)amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-fluoro-1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯对α-氟化α，β-不饱和内酰胺和内酯的闭环复分解

  摘要：

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402535
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl(3-fluorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis and ring-closing metathesis–isomerisation approach to 1-phosphonylated 2-benzazocines

  摘要：

  An RCM strategy has been developed for the synthesis of phosphonylated benzazocines and their corresponding isomerised analogues. The aminophosphonate precursors were obtained by a one-pot three-component condensation in moderate yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.074

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01224
  作者：Wu, Linlin、Li, Lei、Zhao, Yao、Rui, Jiacheng、Zhan, Ying、Zhang, Ling、Chen, Rizhi、Zhou, Jianrong Steve、Zhu, Chenjie、Wu, Xiaojin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01224

  日期：——

  A general intermolecular polarity-mismatched carboamination reaction of unactivated alkenes with unactivated alkyl halides has been developed. A series of nonactivated alkyl-substituted aziridines were constructed in exclusive regioselectivity. The dual polarity-mismatched mechanism might be involved.

  已开发出未活化的烯烃与未活化的烷基卤化物的一般分子间极性不匹配的碳胺化反应。以独特的区域选择性构建了一系列非活化的烷基取代的氮丙啶。可能涉及双极性不匹配机制。
• Metal-Free Entry to Phosphonylated Isoindoles by a Cascade of 5-<i>exo</i>-dig Cyclization, a [1,3]-Alkyl Shift, and Aromatization under Microwave Heating
  作者：Nicolai Dieltiens、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/ol062817o

  日期：2007.2.1

  When o-ethynylbenzyl alpha-aminophosphonates are heated under microwave conditions, a rearrangement occurs which results in the formation of phosphonylated isoindoles. The rearrangement consists of a 5-exo-dig cyclization followed by a [1,3]-alkyl shift and finally aromatization.
• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。
• Ring-closing metathesis and ring-closing metathesis–isomerisation approach to 1-phosphonylated 2-benzazocines
  作者：Nicolai Dieltiens、Christian V. Stevens、Kurt Masschelein、Geert Hennebel、Sarah Van der Jeught

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.074

  日期：2008.5

  An RCM strategy has been developed for the synthesis of phosphonylated benzazocines and their corresponding isomerised analogues. The aminophosphonate precursors were obtained by a one-pot three-component condensation in moderate yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.