5-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸 | 53878-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸
• 英文名称: 2-carboxy-5-hydroxychromone
• 英文别名: 5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid；5-hydroxy 4-oxochromene-2-carboxylic acid；5-Hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure；5-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；5-hydroxychromone-2-carboxylic acid；5-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 53878-47-0
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: WXAWTEGETBBUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Hydroxy-4-oxochromene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND ALLERGY

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包含公式I化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗哮喘和过敏的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射。这些组合物可用于治疗呼吸道疾病、呼吸系统疾病、慢性阻塞性肺病、支气管炎、脑损伤、炎症、炎症性皮肤病、哮喘、过敏反应、急性过敏感染、支气管痉挛、呼吸窘迫、急性哮喘、白三烯过度活跃、5-LO酶活性和癌症的治疗。

  公开号：

  US20150126593A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以1.5 g的产率得到5-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND ALLERGY
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DE L'ALLERGIE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括式(I)化合物的有效量的药物组合物，以及治疗哮喘和过敏的方法可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗呼吸道疾病、呼吸道疾病、慢性阻塞性肺病、支气管炎、脑损伤、炎症、炎症性皮肤病、哮喘、过敏反应、急性过敏引起的感染、支气管痉挛、呼吸窘迫、急性哮喘、白三烯过度活跃、5-LO酶活性和癌症的治疗。

  公开号：

  WO2013168015A1

文献信息

• Design and synthesis of aminoester heterodimers containing flavone or chromone moieties as modulators of P-glycoprotein-based multidrug resistance (MDR)
  作者：Silvia Dei、Maria Novella Romanelli、Dina Manetti、Niccolò Chiaramonte、Marcella Coronnello、Milena Salerno、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.016

  日期：2018.1

  to be critical for the interaction with the pump. This fact indicates that the presence of a flavone or chromone residue influences the SAR of these series of products, and that flexible molecules can find different productive binding modes with the P-gp recognition site. These results support the synthesis of new compounds that might be useful leads for the development of drugs to control P-gp-dependent

  在这项研究中，合成了一系列新的异二聚体。这些衍生物是Ñ，ñ -双（链烷醇）胺的芳基的酯或Ñ，ñ -带有甲氧基化的芳基残基与黄酮或色酮部分结合的双（乙氧基乙醇）胺芳基酯。研究了这些新化合物，以评估其对多药耐药性白血病细胞系的P-gp调节活性。一些新化合物显示出良好的MDR逆转活性。有趣的是，该系列新化合物不符合先前合成的带有不同芳族部分的类似物所概述的结构-活性关系（SAR）。对于本文所述的化合物，活性与不同的特征相关，尤其是垫片的特征，这对于与泵的相互作用似乎至关重要。这一事实表明，黄酮或色酮残基的存在会影响这些系列产品的SAR，而且柔性分子可以通过P-gp识别位点找到不同的生产性结合模式。这些结果支持了新化合物的合成，这可能是开发控制P-gp依赖性MDR的药物的有用线索。
• Structure-Based Discovery of Pyrimidine Aminobenzene Derivatives as Potent Oral Reversal Agents against P-gp- and BCRP-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Feng Zou、Huilan Li、Wei Shi、Daoguang Zhou、Ping Zhang、Teng Li、Ziyu Yin、Zilong Cai、Yuxuan Jiang、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00246

  日期：2021.5.13

  important factor leading to multidrug resistance (MDR) in cancer treatments. Three subclasses of dual inhibitors of P-gp and BCRP were designed based on the active moieties of BCRP inhibitors, tyrosine kinase inhibitors, and P-gp inhibitors, of which compound 21 possessed low cytotoxicity, high reversal potency, and good lipid distribution coefficient. 21 also increased the accumulation of Adriamycin (ADM)

  包括P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP）在内的ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达是导致癌症治疗中多药抗性（MDR）的重要因素。基于BCRP抑制剂，酪氨酸激酶抑制剂和P-gp抑制剂的活性部分，设计了P-gp和BCRP双重抑制剂的三个亚类，其中化合物21具有低细胞毒性，高逆转效能和良好的脂质分布系数。21还增加了阿霉素（ADM）和米托蒽醌（MX）的积累，阻止Rh123流出，并且P-gp和BCRP的蛋白质表达没有变化。重要的是，共同管理21可以显着提高紫杉醇（PTX）的口服生物利用度。还表明，21可通过增加体内ADM的敏感性来显着抑制K562 / A02异种移植瘤的生长。总之，21有潜力克服由P-gp和BCRP引起的MDR，并提高PTX的口服生物利用度。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DU CÔLON IRRITABLE
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2018029545A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The disclosures herein provide compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI, formula VII, formula VIII, formula IX, formula X, formula XI, formula XII, formula XIII, formula XIV and formula XV or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, suppository, transdermal, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel diseases or its associated complications.

  本公开提供化合物的公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII、公式VIII、公式IX、公式X、公式XI、公式XII、公式XIII、公式XIV和公式XV，或其药用可接受盐，以及其多型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、栓剂、经皮、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、全身、糖浆或注射用药物。这些组合物可用于治疗肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病或其相关并发症。
• [EN] ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2017221002A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to a novel class of chromene-2-carboxamide compounds inhibitors of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and X are as defined herein, to their use in medicine, and their use as anti-infective agents in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一类新型的基于色酮-2-羧酰胺化合物的抑制剂，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，其在医学上的用途，特别是作为抗感染剂的用途，包括含有它们的组合物，其制备过程以及用于这些过程的中间体。
• Substituted Chromones as Highly Potent Nontoxic Inhibitors, Specific for the Breast Cancer Resistance Protein
  作者：Glaucio Valdameri、Estelle Genoux-Bastide、Basile Peres、Charlotte Gauthier、Jérôme Guitton、Raphaël Terreux、Sheila M. B. Winnischofer、Maria E. M. Rocha、Ahcène Boumendjel、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/jm201404w

  日期：2012.1.26

  and low cytotoxicity, giving a markedly high therapeutic index. The chromone derivative specifically inhibited ABCG2 versus other multidrug ABC transporters and was not transported. It constitutes a highly promising candidate for in vivo chemosensitization of ABCG2-expressing tumors.

  合成了一系列13个二取代色酮。在支架的每一侧上，两种类型的取代基对ABCG2抑制的效力和细胞毒性都有贡献。最好的化合物5-（4-溴苄氧基）-2-（2-（5-甲氧基吲哚基）乙基-1-羰基）-4 H-铬烯-4-酮（6g）具有高亲和力抑制作用和低细胞毒性，给出了很高的治疗指数。与其他多药ABC转运蛋白相比，色酮衍生物特异性抑制ABCG2且未被转运。它构成了对表达ABCG2的肿瘤进行体内化学增敏的高度有前途的候选者。