2',3'-O-Isopropylidene-5-fluorouridine | 2797-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropylidene-5-fluorouridine
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 2797-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 302.26
• InChiKey: LHTMLCXJMYPWGR-NPDIDSPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198°C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄基氨基)-3-甲基丁酸 、 2',3'-O-Isopropylidene-5-fluorouridine 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and process for preparing same

  摘要：

  具有低毒性和强抗肿瘤活性的新核苷衍生物，其一般式表示为：##STR1## 其中（A-CO-是饱和直链或支链脂肪酸的残基，B是含氮基团，Q是脂肪酸的取代基，Z和Z'分别是H或OH，但Z和Z'均不是OH，n为0或至少为1的整数，以及其生理上可接受的盐。这些核苷衍生物是通过直接一步或间接两步在5-氟尿嘧啶、2'-脱氧-5-氟尿嘧啶或1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟尿嘧啶的5'-位引入含氮酰基，剥离任何保护基，并可选择将游离化合物转化为其生理上可接受的盐或反之制备的。

  公开号：

  US04340728A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿苷 以91的产率得到2',3'-O-Isopropylidene-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Use of fosfluridine tidoxil (FT) for the treatment of intraepithelial proliferative diseases

  摘要：

  本发明涉及将Fosfluridine Tidoxil（5-氟尿嘧啶-5'-磷酸）（3-十二烷硫醇基-2-癸氧基）丙酯或其盐系统给药，用于治疗上皮内增生性疾病，如日光性角化症。Fosfluridine Tidoxil可以单独或与局部治疗药物联合进行系统给药。

  公开号：

  US20080014258A1

文献信息

• Nucleoside derivatives and process for preparing same
  申请人：Fuji Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04340728A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  New nucleoside derivatives possessing strong anti-tumor activity with low toxicity, represented by the general formula: ##STR1## wherein (A-CO-- is a residue of a saturated straight or branched chain fatty acid, B is a nitrogen-containing group, Q is a substituent of the fatty acid, Z and Z' each is H or OH with the proviso that both of Z and Z' are not OH, and n is zero or an integer of at least 1, as well as physiologically acceptable salts thereof. These nucleoside derivatives are prepared by introducing the nitrogen-containing acyl group directly in one step or indirectly in two steps into the 5'-position of 5-fluorouridine, 2'-deoxy-5-fluorouridine or 1-.beta.-D-arabinofuranosyl-5-fluorouracil and splitting off any protective group and optionally converting the free compound into a physiologically acceptable salt thereof or vice versa.

  具有低毒性和强抗肿瘤活性的新核苷衍生物，其一般式表示为：##STR1## 其中（A-CO-是饱和直链或支链脂肪酸的残基，B是含氮基团，Q是脂肪酸的取代基，Z和Z'分别是H或OH，但Z和Z'均不是OH，n为0或至少为1的整数，以及其生理上可接受的盐。这些核苷衍生物是通过直接一步或间接两步在5-氟尿嘧啶、2'-脱氧-5-氟尿嘧啶或1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟尿嘧啶的5'-位引入含氮酰基，剥离任何保护基，并可选择将游离化合物转化为其生理上可接受的盐或反之制备的。
• Use of fosfluridine tidoxil (FT) for the treatment of intraepithelial proliferative diseases
  申请人：Boehm Erwin

  公开号：US20080014258A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention is directed to the systemic administration of Fosfluridine Tidoxil, (5-fluorouridine)-5′-phosphoric acid (3-dodecylmercapto-2-decyloxy)propylester or a salt thereof, for the treatment of intraepithelial proliferative diseases such as actinic keratosis. The Fosfluridine Tidoxil can be systemically administered alone or in combination with topical treatment agents.

  本发明涉及将Fosfluridine Tidoxil（5-氟尿嘧啶-5'-磷酸）（3-十二烷硫醇基-2-癸氧基）丙酯或其盐系统给药，用于治疗上皮内增生性疾病，如日光性角化症。Fosfluridine Tidoxil可以单独或与局部治疗药物联合进行系统给药。
• Process for the preparation of a deoxyuridine derivative
  申请人：Pro.Bio.Sint SRL

  公开号：US20020128467A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A process for the preparation of 5′-deoxy-5-fluorouridine, which comprises, the transformation of, 2′,3′-O-isopropylidene-5-fluorouridine in the corresponding 5′-O-sulfonyl derivative subsequent reaction with alkaline or earth-alkaline iodides and after hydrolysis of the isopropylidene group, reduction of the 5′-deoxy-5′-iodo-5 -fluor o uridine thus obtained, is described.

  本发明涉及一种制备5'-去氧-5-氟尿苷的方法，包括将2'，3'-O-异丙基-5-氟尿苷转化为相应的5'-O-磺酰基衍生物，随后与碱性或碱土金属碘化物反应，并在异丙基亚甲基基团水解后，还原所得的5'-去氧-5'-碘-5-氟尿苷。
• 5-fluorouracil, 2'-deoxy-5-fluorouridine and 1-carbomoyl-5-fluorouracil
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US05049551A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  A 5-fluorouracil derivative represented by the formula (1): ##STR1## wherein A represents a group represented by ##STR2## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or OR.sup.5 group, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a group represented by the following formula (2): ##STR3## wherein R.sup.6 represents an acyl group, R.sup.7 represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, a lower alkenyl group or a phenyl group, and n is an integer of 0 to 6, provided that at least one of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 is a group represented by the formula (2), and the case wherein R.sup.2 and R.sup.5 are both hydrogen atoms is excluded, R.sup.4 represents a group represented by the formula (2), and X represents an alkylene group or a cycloalkylene group, and an antitumor agent containing the same as an active ingredient.

  一种由公式（1）表示的5-氟尿嘧啶衍生物：##STR1## 其中A表示由##STR2## 表示的基团，其中R.sup.1表示氢原子或OR.sup.5基团，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5可以相同也可以不同，每个表示氢原子或由以下公式（2）表示的基团：##STR3## 其中R.sup.6表示酰基基团，R.sup.7表示氢原子、直链或支链烷基、环烷基、芳基烷基、低烯基基团或苯基，n为0至6的整数，但至少有一个R.sup.2、R.sup.3和R.sup.5表示由公式（2）表示的基团，且排除R.sup.2和R.sup.5均为氢原子的情况，R.sup.4表示由公式（2）表示的基团，X表示烷基或环烷基，并且一种含有其作为活性成分的抗肿瘤剂。