色酚AS-LC | 4273-92-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 色酚AS-LC
• 中文别名: 纳夫妥AS-LC；冰染偶合组分23；N-(4-氯-2,5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺；C.I.冰染偶合组分23；4'-氯-2',5'-二甲氧基-N-(3-羟基-2-萘甲酰基)苯胺；4"-氯-2",5"-二甲氧基-N-(3-羟基-2-萘甲酰基)苯胺；色酚 AS-LC
• 英文名称: naphthol AS-LC
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxamide, N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-；N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 4273-92-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 357.793
• InChiKey: QIHKTBRNOLQDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190°C
• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）
• LogP：
  2.85 at 23℃ and pH7.1
• 稳定性/保质期：

  在硫酸中呈现黄色溶液并带有绿色荧光，在氢氧化钠溶液中则呈现黄色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  25kgs
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  室温下应存于干燥且密封的容器中。

制备方法与用途

简介

色酚 AS-LC 是一种色酚衍生物。色酚常常能与不同的色基重氮盐偶合而成不同色调和牢度的偶氮染料。色酚多数品种是由 3-羟基-2-萘甲酸经酰氯化后与不同的芳胺缩合而成，也有咔唑、氧芴、蒽的羟基甲酰胺类衍生物等。例如色酚 AS-LC、色酚 AS-PH、色酚 AS-OL、色酚 AS-D 等。

化学性质

色酚 AS-LC 是一种浅灰色粉末物质，熔点为 188-189℃。它不溶于水和碳酸钠溶液，但可溶于吡啶中。在硫酸中会形成黄色溶液，并带有绿色荧光；而在氢氧化钠溶液中则呈黄色。

用途

色酚 AS-LC 主要用于棉、黏胶纤维、丝绸、蚕丝、锦纶及涤纶的染色。它一般不用于印花，是染橙-黄棕色的打底剂，常用黄色基 GC 和橙色基 GC 显色。对棉具有较高的亲和力，同时也是制备有机颜料的中间体。

生产方法

以 2,3-酸和 2,5-二甲氧基-4-氯苯胺为原料，并以氯苯作为介质。首先将 2,3-酸成盐，然后在三氯化磷的存在下与 2,5-二甲氧基-4-氯苯胺缩合得产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酚AS-LC 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-[(4-氯-2,5-二甲氧基苯基)氨基甲酰]萘-2-基]磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Substrates for Potential Use in Enzyme-Linked Immunosorbent Assay of Membrane-Bound Nucleic Acids

  摘要：

  A number of phosphorylated fluorochromes were synthesized and tested for the alkaline phosphatase-linked fluorescence assay of membrane-bound nucleic acids. 3-Hydroxy-N-2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide phosphate ester (HBNP) was found to be the most suitable for the assay. Nonfluorescent HBNP is hydrolyzed by phospholipase bound to the probe DNA to the highly fluorescent 3-hydroxy-N,2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide (HBN). HBN is insoluble enough in aqueous medium to precipitate on the nylon membrane. Spots containing as little as 5 fg of lambda DNA can be successfully detected on the membrane with HBNP.

  DOI：

  10.1021/ac00080a022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 、 4-氯-2,5-二甲氧基苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到色酚AS-LC
  参考文献：
  名称：

  一种色酚AS系列产品的生产方法及系统

  摘要：

  本发明公开了一种色酚AS系列产品的生产方法及系统，具体步骤为：S1、缩合反应以氯苯为溶剂，将其脱水后加入反应器中，然后加入色酚AS系列产品的原料反应物，加热升温，滴加三氯化磷进行缩合反应；S2、蒸馏釜内加入碳酸钠和水，然后将S1中缩合后的物料通入蒸馏釜中，加热进行蒸馏，去除溶剂氯苯，其余物料进行过滤，滤饼进行闪蒸干燥得到色酚AS系列产品。其中，AS系列产品的原料反应物包括反应物A和反应物B，其中反应物A为2‑羟基‑3‑萘甲酸，反应物B可以为邻氨基苯乙醚、2，5‑二甲氧基‑4‑氯苯胺、邻氨基苯甲醚、对氯苯胺、邻甲苯胺、间硝基苯胺、甲萘胺或5‑氨基苯并咪唑酮，根据需要选择不同的反应物B即可得到不同的色酚AS系列产品。

  公开号：

  CN113307745A

文献信息

• Pyridazine Derivatives and Related Compounds Part 10. Reactions of 3-Diazopyrazolo[3,4-c]pyridazine with Reactive Methylene Compounds and Other Groups
  作者：Ali Deeb、Mahmoud Kotb

  DOI：10.3987/com-03-9960

  日期：——

  3-Diazopyrazolo[3,4-c]pyridazine was synthesized and its transformations were investigated. With reactive methylene compounds the corresponding hydrazones and condensed 1,2,4-triazines were formed. With aromatic amines and naphthols the diazo compound was converted into arylazo derivatives. The diazo compound underwent cycloaddition, reacting as a 1,4-dipole to yield cycloaddition products.

  合成了3-二唑并[3,4-c]哒嗪并对其转化进行了研究。与反应性亚甲基化合物形成相应的腙和缩合的 1,2,4-三嗪。使用芳香胺和萘酚，重氮化合物被转化为芳偶氮衍生物。重氮化合物进行环加成反应，以 1,4-偶极子的形式反应生成环加成产物。
• Production process and system for insoluble azo pigments
  申请人：Inoue Shigeru

  公开号：US20060086290A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An insoluble azo pigment is produced by ejecting a diazo solution and a grounding solution continuously into an ejector such that within the ejector, the diazo solution and grounding solution are mixed with each other and are subjected to a coupling reaction. A production system for the insoluble azo pigment includes the following units (1) to (4): (1) a first feed tank ( 2 ) for a first fluid selected from the diazo solution or grounding solution, a first flow path (a) for feeding the first fluid to nozzles of an ejector ( 1 ), and a pump (d) for feeding the first fluid through the first flow path; (2) the ejector ( 1 ) provided with the nozzles, a suction chamber, a diffuser, and a temperature control device (g); (3) a second feed tank ( 3 ) for a second fluid, a second flow path (b) for guiding the second fluid into the suction chamber, and a flow control device (e) for controlling a flow rate of the second fluid through the second flowpath (b); and (4) a heat treatment tank ( 5 ) for subjecting to heat treatment a suspension of the insoluble azo pigment formed by a reaction between the first fluid and the second fluid, and a third flow path (a′) for guiding the suspension from the diffuser to the heat treatment tank.

  通过将二氧化溶液和接地溶液连续喷射到喷射器中，使得在喷射器内，二氧化溶液和接地溶液相互混合并进行偶联反应，从而产生一种不溶性偶氮颜料。不溶性偶氮颜料的生产系统包括以下单元（1）至（4）：（1）第一个供液罐（2），用于第一个流体，可选择为二氧化溶液或接地溶液，第一个流通路径（a），用于将第一个流体送入喷射器（1）的喷嘴，并且通过第一个流通路径供给第一个流体的泵（d）；（2）喷射器（1），具有喷嘴、吸气室、扩散器和温度控制装置（g）；（3）第二个供液罐（3），用于第二个流体，第二个流通路径（b），用于将第二个流体引导到吸气室，并且通过第二个流通路径（b）的流量控制装置（e）用于控制第二个流体的流速；（4）热处理罐（5），用于对由第一个流体和第二个流体反应形成的不溶性偶氮颜料的悬浮液进行热处理，以及从扩散器引导悬浮液到热处理罐的第三个流通路径（a′）。
• 一种溶剂墨用透明型高光泽颜料红146的工业 化生产方法
  申请人：嘉兴科隆化工有限公司

  公开号：CN104479406B

  公开（公告）日：2017-03-08

  一种溶剂墨用透明型高光泽颜料红146的工业化生产方法，属于精细化工合成技术领域。包括如下步骤：将3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺、水与盐酸加入普通反应釜中，升温至30℃，快速搅拌30分钟，得到分散液，在该分散液中加入亚硝酸钠水溶液，进行重氮化反应搅拌60分钟后加入醋酸钠、乳化剂得到重氮化溶液，再加入色酚AS‑LC搅拌得到絮状反应液进行偶合反应，再经后处理和升温转晶反应得到溶剂墨用透明型高光泽颜料红146。本发明反应条件温和，对设备要求低，反应时间短，乳化剂较常见且应用难度较小，符合提倡的新型环保主题，得到的产物色光鲜艳，其耐热性达到220℃/5min，耐光5级。
• 一种微通道连续法制备色酚AS-LC的方法
  申请人：泰安岳海新材料股份有限公司

  公开号：CN111116398B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种微通道连续法制备色酚AS‑LC的方法，其属于有机合成技术领域。其具体步骤如下：将含有2‑羟基‑3‑萘甲酸与三氯化磷的氯苯溶液和含有2,5‑二甲氧基‑4‑氯苯胺的氯苯溶液通过计量泵进入微通道反应器中，在90~150℃下进行酰胺化反应，反应物料在反应器中的停留时间20~80 s，收集微通道反应器流出液，通过水蒸气蒸馏，水洗，过滤等步骤，获得所述色酚AS‑LC。本发明所提供的方法，大大缩短了反应时间，工艺简单易于操作，安全性高，高产率连续化生产，副反应少，产品质量高，尤其适用于工业化生产。
• 一种新型的色酚AS-LC的制备和加工工艺
  申请人：常熟市柏伦精细化工有限公司

  公开号：CN105461583B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明涉及一种新型的色酚AS‑LC的制备和加工工艺，在分离式反应釜中进行反应，得到粗产物后在分离式干燥器中进行提纯、干燥。本发明提供了一种新型、绿色、高收率的制备和简易的加工提纯工艺，该方法不仅有效的分离出反应过程中生产的水，促进酰胺化反应平衡不断向右移动，而且通过优化反应条件，大大提高了色酚AS‑LC的产品收率。此外，还能通过新型干燥器来对产品进行进一步加工提纯，提高产品的纯度。