(-)-(R)-methyl 2-allyl-3-(2-methylphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-methyl 2-allyl-3-(2-methylphenyl)propionate
• 英文别名: (-)-(R)-allyl 2-allyl-3-(2-methylphenyl)propionate；methyl (2R)-2-[(2-methylphenyl)methyl]pent-4-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NSTHVBLTISBEAB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-methyl 2-allyl-3-(2-methylphenyl)propionate 、 (-)-(R)-methyl 2-allyl-3-(2-methylphenyl)propionate 、 (2S,3S)-methyl 2-allyl-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)propionate 、 (-)-(2R,3S)-methyl 2-allyl-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性[3,3]-σ重排由双核Fischer卡宾配合物的金属[1,3]位移促进。

  摘要：

  在NaH存在下手性同双核Fischer铬卡宾络合物与烯丙醇的反应以及随后的氧化脱金属反应，通过金属1,3-促进的[3,3]-σ重排反应，生成高达97％ee的α-烯丙基酯。转移。另一方面，通过相同的反应顺序，手性杂双核钨卡宾配合物与芳烃铬配合物可提供高达92/8 dr的主要产物α-烯丙基-β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ol048171m

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated Fischer carbene complexes with allyl alkoxide
  作者：Ken Kamikawa、Atsushi Tachibana、Yasunori Shimizu、Kazuya Uchida、Masaru Furusyo、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.036

  日期：2006.1

  Optically enriched homo-binuclear Fischer chromium carbene complexes with planar chiral arene chromium complexes gave α-allyl β-arylpropionates up to 97% ee by reaction with allyl alkoxide and subsequent photo-oxidative demetalation. The chiral hetero-binuclear tungsten carbene complexes afforded anti α-allyl β-hydroxy β-arylpropionates as a major product up to 92/8 dr by the same reaction sequence

  通过与烯丙基醇盐反应并随后进行光氧化脱金属，光学富集的具有平面手性芳烃铬配合物的均双核Fischer铬卡宾配合物提供了高达97％ee的α-烯丙基β-芳基丙酸酯。通过相同的反应顺序，手性杂双核钨卡宾配合物提供抗α-烯丙基β-羟基β-芳基丙酸酯作为主要产物，最高可达92/8 dr。这些反应的高非对映选择性是芳烃铬络合物的平面手性的重要组成部分，即使该反应是在强碱性介质下进行的。反应产物α-烯丙基β-芳基丙酸酯是由1,3-M（CO）5衍生的移位和随后的[3,3]-σ重排。同样，在相同条件下，相应的铬未络合的α，β-不饱和费歇尔卡宾络合物提供了α-烯丙基β-芳基丙酸酯。在铬配位的和相应的铬不配位的α，β-不饱和的两个反应中均未观察到通过1,2-M（CO）5转变然后通过[3,4]-σ重排形成β-烯丙基β-芳基丙酸酯在碱的存在下，费希尔卡宾与烯丙基醇盐的配合物。