3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one | 112947-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(trimethylsilyl)propynone；3-Phenyl-1-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 112947-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₄OSi
• 分子量: 202.328
• InChiKey: OHAGJBOUBGYEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a047

文献信息

• A phosphine-free heterogeneous coupling of acyl chlorides with terminal alkynes catalyzed by an MCM-41-immobilized palladium complex
  作者：Bin Huang、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c3nj00425b

  日期：——

  The phosphine-free heterogeneous coupling of acyl chlorides with terminal alkynes was achieved in triethylamine at 50 °C in the presence of a 0.2 mol% 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium complex [MCM-41-2N-Pd(OAc)2], yielding a variety of ynones in good to excellent yields. This novel heterogeneous palladium catalyst can be conveniently prepared from commercially

  酰基氯与末端炔烃的无膦非均相偶联是在 三乙胺在50°C下，在0.2 mol％3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]的存在下，生成多种良好的炔酮达到优异的产量。这种新型的多相钯催化剂可以方便地由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行再循环，并用于至少10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Coupling and Carbonylation of Iodoaromatics and Terminal Alkynes or Alkynols Catalyzed by a Dimeric Palladium Hydroxide
  作者：Lionel Delaude、Anna M. Masdeu、Howard Alper

  DOI：10.1055/s-1994-25660

  日期：——

  The palladium(II) complex [(Ph3P)Pd(Ph)(μ-OH)]2 is an effective catalyst for the coupling and carbonylation of alkynes and iodoarenes to give acetylenic ketones in 63-94% yields. Acetylenic hydroxy ketones were formed using secondary or tertiary alkynols as reactants.

  钯（II）复合物[(Ph3P)Pd(Ph)(δ-¼-OH)]2 是一种有效的催化剂，可用于炔烃和碘炔烃的偶联和羰基化反应，以 63-94% 的收率生成乙炔酮。使用仲炔醇或叔炔醇作为反应物可生成乙炔羟基酮。
• LINDERMAN, RUSSELL J.;SUHR, YUN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1569-1572
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、SUHR, YUN

  DOI：——

  日期：——