Triphenyl-verdazyl | 2154-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl-verdazyl
• 英文别名: 1,3,5-Triphenyl-verdazylium；2,4,6-triphenyl-3H-1,2,4,5-tetrazin-2-ium
• CAS: 2154-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₄
• 分子量: 313.382
• InChiKey: XUTUWSCMRWGMTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenyl-verdazyl 生成 4-phenyl-1,2,3,5-dithiadiazolyl
  参考文献：
  名称：

  MARKOVSKI, L. N.;POLUMBRIK, O. M.;TALANOV, V. S.;SHERMOLOVICH, YU. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 7, 761-762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,4,6-三苯基-1,2,4,5-四嗪-1(2H)-基 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Triphenyl-verdazyl 、 2,4,6-三苯基-1,3-二氢-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  揭示酸性电解质中 Verdazyl 物质的电化学，用于氧化还原液流电池

  摘要：

  Verdazyl 自由基是一类很有前途的材料，可用于有机氧化还原液流电池。尽管存在有机溶剂中 verdazyl 自由基的氧化还原行为的研究，但只有酸性电解质水溶液中的歧化作用是已知的。在此，我们通过一系列电化学测量、量子化学计算和化学表征来分析歧化后的维达唑物种来解决这一知识差距，以评估氧化还原化学。因此，我们专注于母体 1,3,5-三苯基维达基，以潜在地将研究结果扩展到其他维达基衍生物。与有机电解质中的两个可区分的单电子转移相比，两个电子参与了酸性电解质中研究的电化学反应。两个质子参与反应导致所研究的 pH 窗口中的 pH 依赖性电位。分别研究了氧化和还原形式，反应速率常数在 10–2厘米/秒。基于获得的结果，提出了维达基自由基氧化还原行为的详细描述。与利用两个电子相关的反应的高速率常数为将此类材料应用于水性氧化还原液流电池铺平了道路，等待维达基自由基的进一步结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c02279

文献信息

• MARKOVSKI, L. N.;POLUMBRIK, O. M.;TALANOV, V. S.;SHERMOLOVICH, YU. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 7, 761-762
  作者：MARKOVSKI, L. N.、POLUMBRIK, O. M.、TALANOV, V. S.、SHERMOLOVICH, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• Unraveling the Electrochemistry of Verdazyl Species in Acidic Electrolytes for the Application in Redox Flow Batteries
  作者：Simon Kunz、Mari Janse van Rensburg、Dennis S. Pietruschka、Andreas J. Achazi、Dominik Emmel、Felix Kerner、Doreen Mollenhauer、Hermann A. Wegner、Daniel Schröder

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c02279

  日期：2022.12.13

  Verdazyl radicals are a promising class of materials for the potential application in organic redox flow batteries. Although studies on the redox behavior of verdazyl radicals in organic solvents exist, only the disproportionation in aqueous acidic electrolytes is known. Herein, we address this knowledge gap by analyzing the verdazyl species after disproportionation with a series of electrochemical

  Verdazyl 自由基是一类很有前途的材料，可用于有机氧化还原液流电池。尽管存在有机溶剂中 verdazyl 自由基的氧化还原行为的研究，但只有酸性电解质水溶液中的歧化作用是已知的。在此，我们通过一系列电化学测量、量子化学计算和化学表征来分析歧化后的维达唑物种来解决这一知识差距，以评估氧化还原化学。因此，我们专注于母体 1,3,5-三苯基维达基，以潜在地将研究结果扩展到其他维达基衍生物。与有机电解质中的两个可区分的单电子转移相比，两个电子参与了酸性电解质中研究的电化学反应。两个质子参与反应导致所研究的 pH 窗口中的 pH 依赖性电位。分别研究了氧化和还原形式，反应速率常数在 10–2厘米/秒。基于获得的结果，提出了维达基自由基氧化还原行为的详细描述。与利用两个电子相关的反应的高速率常数为将此类材料应用于水性氧化还原液流电池铺平了道路，等待维达基自由基的进一步结构修饰。