N-(2-Bromobenzo[d]thiazol-6-yl)acetamide | 1019115-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2-Bromobenzo[d]thiazol-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-bromo-1,3-benzothiazol-6-yl)acetamide
• CAS: 1019115-45-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂OS
• 分子量: 271.14
• InChiKey: YCTZWIATSOVTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Bromobenzo[d]thiazol-6-yl)acetamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 4-((N-(6-acetamidobenzo[d]thiazol-2-yl)-3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索 N-(苯并噻唑-2-基)吡咯酰胺 DNA 旋转酶抑制剂与 GyrB ATP 结合位点亲脂层的相互作用：药物化学和 QTAIM 研究

  摘要：

  制备了在苯并噻唑环的3位或甲酰胺氮原子上连接有苄基或苯乙基取代基的-(苯并噻唑-2-基)吡咯酰胺DNA促旋酶抑制剂，并通过超螺旋测定研究了它们对DNA促旋酶的抑制作用。与苯并噻唑环4位带有取代基的抑制剂相比，通过将取代基移至3位并进一步移至甲酰胺氮原子，抑制作用减弱。 ()-3-苄基-2-((4,5-二溴-1-吡咯-2-羰基)亚氨基)-2,3-二氢苯并[]-噻唑-6-甲酸的共晶结构()解决了与 GyrB24（ATP 酶亚结构域）的复合物的问题，揭示了此类抑制剂与 GyrB 亚基的 ATP 结合口袋的结合模式。通过分子中原子量子理论 (QTAIM) 分析，确定了关键的结合相互作用，并合理化了它们对结合的贡献。我们的研究表明，与苯并噻唑核心结合的苄基或苯乙基取代基与活性位点的亲脂性底层相互作用，该亲脂性底层主要由残基 Gly101、Gly102、Lys103 和 Ser108 组成。在苯并噻唑核心的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117798
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基苯并噻唑 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-Bromobenzo[d]thiazol-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  探索 N-(苯并噻唑-2-基)吡咯酰胺 DNA 旋转酶抑制剂与 GyrB ATP 结合位点亲脂层的相互作用：药物化学和 QTAIM 研究

  摘要：

  制备了在苯并噻唑环的3位或甲酰胺氮原子上连接有苄基或苯乙基取代基的-(苯并噻唑-2-基)吡咯酰胺DNA促旋酶抑制剂，并通过超螺旋测定研究了它们对DNA促旋酶的抑制作用。与苯并噻唑环4位带有取代基的抑制剂相比，通过将取代基移至3位并进一步移至甲酰胺氮原子，抑制作用减弱。 ()-3-苄基-2-((4,5-二溴-1-吡咯-2-羰基)亚氨基)-2,3-二氢苯并[]-噻唑-6-甲酸的共晶结构()解决了与 GyrB24（ATP 酶亚结构域）的复合物的问题，揭示了此类抑制剂与 GyrB 亚基的 ATP 结合口袋的结合模式。通过分子中原子量子理论 (QTAIM) 分析，确定了关键的结合相互作用，并合理化了它们对结合的贡献。我们的研究表明，与苯并噻唑核心结合的苄基或苯乙基取代基与活性位点的亲脂性底层相互作用，该亲脂性底层主要由残基 Gly101、Gly102、Lys103 和 Ser108 组成。在苯并噻唑核心的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117798

文献信息

• 10.1016/j.bmc.2024.117798
  作者：Zidar, Nace、Emanuel Cotman, Andrej、Sinnige, Wessel、Benek, Ondrej、Barančokova, Michaela、Zega, Anamarija、Peterlin Mašič, Lucija、Tomašič, Tihomir、Ilaš, Janez、Henderson, Sara R.、Mundy, Julia E.A.、Maxwell, Anthony、Stevenson, Clare E.M.、Lawson, David M.、Jan Sterk, Geert、Tosso, Rodrigo、Gutierrez, Lucas、Enriz, Ricardo D.、Kikelj, Danijel

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117798

  日期：——

  phenethyl substituents attached to position 3 of the benzothiazole ring or to the carboxamide nitrogen atom were prepared and studied for their inhibition of DNA gyrase by supercoiling assay. Compared to inhibitors bearing the substituents at position 4 of the benzothiazole ring, the inhibition was attenuated by moving the substituent to position 3 and further to the carboxamide nitrogen atom. A co-crystal

  制备了在苯并噻唑环的3位或甲酰胺氮原子上连接有苄基或苯乙基取代基的-(苯并噻唑-2-基)吡咯酰胺DNA促旋酶抑制剂，并通过超螺旋测定研究了它们对DNA促旋酶的抑制作用。与苯并噻唑环4位带有取代基的抑制剂相比，通过将取代基移至3位并进一步移至甲酰胺氮原子，抑制作用减弱。 ()-3-苄基-2-((4,5-二溴-1-吡咯-2-羰基)亚氨基)-2,3-二氢苯并[]-噻唑-6-甲酸的共晶结构()解决了与 GyrB24（ATP 酶亚结构域）的复合物的问题，揭示了此类抑制剂与 GyrB 亚基的 ATP 结合口袋的结合模式。通过分子中原子量子理论 (QTAIM) 分析，确定了关键的结合相互作用，并合理化了它们对结合的贡献。我们的研究表明，与苯并噻唑核心结合的苄基或苯乙基取代基与活性位点的亲脂性底层相互作用，该亲脂性底层主要由残基 Gly101、Gly102、Lys103 和 Ser108 组成。在苯并噻唑核心的