1-(trimethylsilyl)-4-phenyl-4-hydroxy-1-pentene | 68724-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-4-phenyl-4-hydroxy-1-pentene
• 英文别名: 2-phenyl-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• CAS: 68724-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: XFUALZFXMHWOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 3-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propene 在 赤霉素 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(trimethylsilyl)-4-phenyl-4-hydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  镓介导的三甲基甲硅烷基炔丙基溴和三甲基甲硅烷基烯丙基溴与羰基化合物的高度区域选择性反应

  摘要：

  镓粉，三甲基甲硅烷基炔丙基溴，醛或酮在KI和LiCl存在下的一锅反应显示出很高的炔属选择性，在相同条件下，三甲基甲硅烷基烯丙基溴也表现出非常高的选择性，有利于α加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78562-5

文献信息

• Regional convergence in the reaction of heterosubstituted allylic carbanions via allylic aluminum and boron ate complexes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yoshikazu Saito

  DOI：10.1021/jo00180a027

  日期：1984.3
• Gallium-mediated highly regioselective reactions of trimethylsilylpropargyl bromide and trimethylsilylallyl bromide with carbonyl compounds
  作者：Ying Han、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78562-5

  日期：1994.12

  One-pot reactions of gallium powder, trimethylsilylpropargyl bromide, aldehydes or ketones in the presence of KI and LiCl show very high acetylenic selectivity and under the same conditions, trimethylsilylallyl bromide also exhibits very high selectivity favoring α-adducts.

  镓粉，三甲基甲硅烷基炔丙基溴，醛或酮在KI和LiCl存在下的一锅反应显示出很高的炔属选择性，在相同条件下，三甲基甲硅烷基烯丙基溴也表现出非常高的选择性，有利于α加合物。