2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane | 1072786-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane
• CAS: 1072786-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂O₂S
• 分子量: 312.381
• InChiKey: WKFQQOJSBUYXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-((Z)-3,3-difluoro-2-iodo-3-(1-iodocyclohexyl)prop-1-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟（亚甲基）环丙烷与卤素和胺的开环反应的校正

  摘要：

  页8598和8599.用于化合物的结构2 - 4被错误地分配。正确的结构如下。页面8599.计划2中建议的机制应予修改。溴自由基首先攻击双键。然后，环丙基环的近端键断裂。随后与溴自由基的溴反应，得到最终产物。目录，方案1，表1和实验部分。在实验部分（第8600页）中，应将3a的名称更改为1-（（Z）-2,4-dibromo-3,3-difluoro-4-methylpent-1-enylsulfonyl）-4-methylbenzene。修订了支持信息，以更正化合物2的结构和名称，3a - c和4a - c。我们对化合物的结构分配中的错误表示歉意，并对佛罗里达大学WR Dolbier Jr.教授为我们指出此错误表示衷心的感谢。这篇文章被1个出版物引用。

  DOI：

  10.1021/jo200328n
• 作为产物：
  描述：

  以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  二氟（亚甲基）环丙烷的高度区域选择性和立体选择性 Diels-Alder 环加成反应

  摘要：

  描述了二氟（亚甲基）环丙烷 (F2MCPs) 与环二烯的 Diels-Alder 反应。这些环加成反应表现出完全的区域选择性和高内立体选择性。获得的环加合物经过逆狄尔斯-阿尔德反应，在加热时得到原始的亲二烯体和二烯，反映了 F2MCP 的可逆狄尔斯-阿尔德反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700992

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Difluoro(methylene)cyclopropanes with Halogens and Amines
  作者：Xiao-Chun Hang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/jo801610t

  日期：2008.11.7

  The distal and proximal bond of difluoro(methylene)cyclopropanes (F2MCPs) could be cleaved, respectively, under different conditions to give the corresponding ring-opening products. The reaction mechanisms are discussed.

  可以在不同条件下分别裂解二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）的远端键和近端键，以得到相应的开环产物。讨论了反应机理。
• Highly Regio- and Stereoselective Diels–Alder Cycloaddition of Difluoro(methylene)cyclopropanes
  作者：Xiao-Chun Hang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.200700992

  日期：2008.2

  The Diels–Alder reactions of difluoro(methylene)cyclopropanes (F2MCPs) with cyclic dienes are described. These cycloaddition reactions exhibited complete regioselectivity and high endo-stereoselectivity. The obtained cycloadducts underwent a retro-Diels–Alder reaction to give the original dienophiles and dienes when heated, reflecting the reversible Diels–Alder reactivity of F2MCPs.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了二氟（亚甲基）环丙烷 (F2MCPs) 与环二烯的 Diels-Alder 反应。这些环加成反应表现出完全的区域选择性和高内立体选择性。获得的环加合物经过逆狄尔斯-阿尔德反应，在加热时得到原始的亲二烯体和二烯，反映了 F2MCP 的可逆狄尔斯-阿尔德反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Correction to Ring-Opening Reactions of Difluoro(methylene)cyclopropanes with Halogens and Amines
  作者：Xiao-Chun Hang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/jo200328n

  日期：2011.4.1

  follows. Page 8599. The proposed mechanism in Scheme 2 should be revised. The bromine radical first attacked the double bond. Then the proximal bond of the cyclopropyl ring was broken. Subsequent reaction with bromine of bromine radical afforded the final product. Table of Contents, Scheme 1, Table 1, and the Experimental Section. In the Experimental Section (page 8600), the name of 3a should be changed

  页8598和8599.用于化合物的结构2 - 4被错误地分配。正确的结构如下。页面8599.计划2中建议的机制应予修改。溴自由基首先攻击双键。然后，环丙基环的近端键断裂。随后与溴自由基的溴反应，得到最终产物。目录，方案1，表1和实验部分。在实验部分（第8600页）中，应将3a的名称更改为1-（（Z）-2,4-dibromo-3,3-difluoro-4-methylpent-1-enylsulfonyl）-4-methylbenzene。修订了支持信息，以更正化合物2的结构和名称，3a - c和4a - c。我们对化合物的结构分配中的错误表示歉意，并对佛罗里达大学WR Dolbier Jr.教授为我们指出此错误表示衷心的感谢。这篇文章被1个出版物引用。