2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane | 1072786-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane
• CAS: 1072786-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂O₂S
• 分子量: 312.381
• InChiKey: WKFQQOJSBUYXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-((Z)-3,3-difluoro-2-iodo-3-(1-iodocyclohexyl)prop-1-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟（亚甲基）环丙烷与卤素和胺的开环反应的校正

  摘要：

  页8598和8599.用于化合物的结构2 - 4被错误地分配。正确的结构如下。页面8599.计划2中建议的机制应予修改。溴自由基首先攻击双键。然后，环丙基环的近端键断裂。随后与溴自由基的溴反应，得到最终产物。目录，方案1，表1和实验部分。在实验部分（第8600页）中，应将3a的名称更改为1-（（Z）-2,4-dibromo-3,3-difluoro-4-methylpent-1-enylsulfonyl）-4-methylbenzene。修订了支持信息，以更正化合物2的结构和名称，3a - c和4a - c。我们对化合物的结构分配中的错误表示歉意，并对佛罗里达大学WR Dolbier Jr.教授为我们指出此错误表示衷心的感谢。这篇文章被1个出版物引用。

  DOI：

  10.1021/jo200328n
• 作为产物：
  描述：

  以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到2,2-difluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethylidene]spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  二氟（亚甲基）环丙烷的高度区域选择性和立体选择性 Diels-Alder 环加成反应

  摘要：

  描述了二氟（亚甲基）环丙烷 (F2MCPs) 与环二烯的 Diels-Alder 反应。这些环加成反应表现出完全的区域选择性和高内立体选择性。获得的环加合物经过逆狄尔斯-阿尔德反应，在加热时得到原始的亲二烯体和二烯，反映了 F2MCP 的可逆狄尔斯-阿尔德反应性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700992

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Difluoro(methylene)cyclopropanes with Halogens and Amines
  作者：Xiao-Chun Hang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/jo801610t

  日期：2008.11.7

  The distal and proximal bond of difluoro(methylene)cyclopropanes (F2MCPs) could be cleaved, respectively, under different conditions to give the corresponding ring-opening products. The reaction mechanisms are discussed.

  可以在不同条件下分别裂解二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）的远端键和近端键，以得到相应的开环产物。讨论了反应机理。