1-methylthiotrimethylsilylmethyl-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane | 76380-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methylthiotrimethylsilylmethyl-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane
• 英文别名: [(2,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)-methylsulfanylmethyl]-trimethylsilane；[(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)-methylsulfanylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 76380-35-3
• 化学式: C₁₄H₂₈SSi
• 分子量: 256.528
• InChiKey: FKLAFYPATHJGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthiotrimethylsilylmethyl-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane 在 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 γ-cyclocitral
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基磺酸盐的重排。βγ-不饱和醛的合成

  摘要：

  从烯丙基silylmethylsulphonium盐的反应得到与叶立德正丁基锂重排以高烯丙基α -methylthiosilanes其前体的βγ不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/c39800001096
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-methylthiotrimethylsilylmethyl-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  合成中基于亚砜的消除反应。第2部分。

  摘要：

  地霉素[2（Z），6（E）-12-（2-亚甲基-6,6-二甲基-1-环己基）-11-亚甲基-3,8,8-三甲基十二烷基-2,6-二烯-1-抗生素yycin的水解产物ol]由三个片段组装而成：1-（2-苯基磺酰基乙基）-2-亚甲基-6,6-二甲基环己烷（28），3-（2-碘乙基）-3-甲基氧杂环丁烷（ 39），和（Z）-1-苄氧基-6-苯基磺酰基-3-甲基己基-2-烯（3）。通过3,3-二甲基环己-1-烯基甲氧基甲基-锂的[2,3]σ重排可实现2-亚甲基-6,6-二甲基环己基甲醇（15）（γ-环香叶醇）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19830001783

文献信息

• Rearrangement of allylic silylsulphonium ylides. A synthesis of βγ-unsaturated aldehydes
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/c39800001096

  日期：——

  The ylides derived from the reaction of allylic silylmethylsulphonium salts with n-butyl-lithium rearrange to homoallylic α-methylthiosilanes which are precursors to βγ-unsaturated aldehydes.

  从烯丙基silylmethylsulphonium盐的反应得到与叶立德正丁基锂重排以高烯丙基α -methylthiosilanes其前体的βγ不饱和醛。
• Sulphone-based elimination reactions in synthesis. Part 2. Diumycinol
  作者：Philip Kocienski、Michael Todd

  DOI：10.1039/p19830001783

  日期：——

  Diumycinol [2(Z), 6(E)-12-(2-methylene-6,6-dimethyl-1-cyclohexyl)-11-methylene-3,8,8-trimethyldodeca-2,6-dien-1-ol], a hydrolytic product of the antibiotic diumycin, was assembled from three fragments: 1-(2-phenylsulphonylethyl)-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane (28), 3-(2-iodoethyl)-3-methyloxetane (39), and (Z)-1-benzyloxy-6-phenylsulphonyl-3-methylhex-2-ene (3). An efficient synthesis of 2-methylene-6

  地霉素[2（Z），6（E）-12-（2-亚甲基-6,6-二甲基-1-环己基）-11-亚甲基-3,8,8-三甲基十二烷基-2,6-二烯-1-抗生素yycin的水解产物ol]由三个片段组装而成：1-（2-苯基磺酰基乙基）-2-亚甲基-6,6-二甲基环己烷（28），3-（2-碘乙基）-3-甲基氧杂环丁烷（ 39），和（Z）-1-苄氧基-6-苯基磺酰基-3-甲基己基-2-烯（3）。通过3,3-二甲基环己-1-烯基甲氧基甲基-锂的[2,3]σ重排可实现2-亚甲基-6,6-二甲基环己基甲醇（15）（γ-环香叶醇）的有效合成。