(2S,3S)-2,3-dihydroxybutyraldehyde N,N-diphenylhydrazone | 652156-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxybutyraldehyde N,N-diphenylhydrazone
• 英文别名: (2S,3S)-1-(diphenylhydrazinylidene)butane-2,3-diol
• CAS: 652156-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: WDGIFQWNKWYVIK-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydroxybutyraldehyde N,N-diphenylhydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 二正丁基氧化锡 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-(2,2-diphenylhydrazinyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol063010z
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N,N-diphenylhydrazone 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-dihydroxybutyraldehyde N,N-diphenylhydrazone 、 (2S,3S)-2,3-dihydroxybutyraldehyde N,N-diphenylhydrazone 、 (2R,3R)-2,3-dihydroxybutyraldehyde N,N-diphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  硅系绳方法，用于将官能团的自由基加到手性α-羟基hydr上：羟甲基和乙烯基合成子的非对映选择性加成

  摘要：

  羟基甲基和乙烯基向手性α-羟基hydr的立体控制加成可以通过使用经由临时硅连接拴系的溴甲基或乙烯基自由基前体的自由基环化来实现。使用硅连接的溴甲基基团，锡介导的α-羟基hydr的5-exo自由基环化，然后氧化脱除该链，可提供高收率的抗-2-肼基1,3-二醇。串联硅烷基乙烯基的α-羟基hydr的串联噻吩基自由基加成环化，然后用氟化钾处理，得到无环烯丙基抗-肼醇的收率很高。巯基加成环化方法已成功扩展到使用α，β-二羟基hydr，而无需事先保护或不进行羟基区分。两种反应类型的非对映选择均随附加基团A值的增加而增加，这与Beckwith-Houk模型对5-己烯基自由基环化中立体控制的预测相符。

  DOI：

  10.1021/jo035405r

文献信息

• A Silicon Tether Approach for Addition of Functionalized Radicals to Chiral α-Hydroxyhydrazones:  Diastereoselective Additions of Hydroxymethyl and Vinyl Synthons
  作者：Gregory K. Friestad、Sara E. Massari

  DOI：10.1021/jo035405r

  日期：2004.2.1

  Stereocontrolled additions of hydroxymethyl and vinyl groups to chiral α-hydroxyhydrazones can be achieved by radical cyclizations using bromomethyl or vinyl radical precursors tethered via a temporary silicon connection. Tin-mediated 5-exo radical cyclization of α-hydroxyhydrazones using a silicon-tethered bromomethyl group, followed by oxidative removal of the tether, provides anti-2-hydrazino 1

  羟基甲基和乙烯基向手性α-羟基hydr的立体控制加成可以通过使用经由临时硅连接拴系的溴甲基或乙烯基自由基前体的自由基环化来实现。使用硅连接的溴甲基基团，锡介导的α-羟基hydr的5-exo自由基环化，然后氧化脱除该链，可提供高收率的抗-2-肼基1,3-二醇。串联硅烷基乙烯基的α-羟基hydr的串联噻吩基自由基加成环化，然后用氟化钾处理，得到无环烯丙基抗-肼醇的收率很高。巯基加成环化方法已成功扩展到使用α，β-二羟基hydr，而无需事先保护或不进行羟基区分。两种反应类型的非对映选择均随附加基团A值的增加而增加，这与Beckwith-Houk模型对5-己烯基自由基环化中立体控制的预测相符。
• Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine
  作者：Gregory K. Friestad、Tao Jiang、Alex K. Mathies

  DOI：10.1021/ol063010z

  日期：2007.3.1

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.