methyl 2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)propanoate | 225224-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)propanoate
• CAS: 225224-63-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD16040345
• 分子量: 187.222
• InChiKey: CRGLLAKAXVWCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)propanoate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-diethylcarbamoyl-1,2,4-triazole-3-ylsulfonyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  带有 1-氨基甲酰基和 3-磺酰基的 1,2,4-三唑衍生物的疏水性和结构

  摘要：

  合成了各种 3-磺酰基-1,2,4-三唑-1-甲酰胺（5a-h），并根据其在反相 HPLC 色谱中的保留时间来评估其疏水性。尽管这些化合物具有相当复杂的结构，但在这些化合物的 HPLC 保留时间的 log k' 和相关醇的水-十六烷分配系数的 log PH 之间观察到良好的线性关系。关于 O2S-C（酯部分）单键的旋转，通过 5a 的 X 射线结构分析和 AM1 水平的计算揭示了相对于反形式的 gauche 构象异构体的偏好。在这种构象中，取代基排列成在亲水部分和疏水部分之间具有最大的间隔。这可以被合理化为良好线性的主要原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.567
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  带有 1-氨基甲酰基和 3-磺酰基的 1,2,4-三唑衍生物的疏水性和结构

  摘要：

  合成了各种 3-磺酰基-1,2,4-三唑-1-甲酰胺（5a-h），并根据其在反相 HPLC 色谱中的保留时间来评估其疏水性。尽管这些化合物具有相当复杂的结构，但在这些化合物的 HPLC 保留时间的 log k' 和相关醇的水-十六烷分配系数的 log PH 之间观察到良好的线性关系。关于 O2S-C（酯部分）单键的旋转，通过 5a 的 X 射线结构分析和 AM1 水平的计算揭示了相对于反形式的 gauche 构象异构体的偏好。在这种构象中，取代基排列成在亲水部分和疏水部分之间具有最大的间隔。这可以被合理化为良好线性的主要原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.567

文献信息

• Hydrophobicity and Structure of 1,2,4-Triazole Derivatives Bearing 1-Carbamoyl and 3-Sulfonyl Groups
  作者：Katsuo Ohkata、Tomoyuki Yano、Satoshi Kojima、Yoshikazu Hiraga、Tomoko Yoshii、Masahiro Hori

  DOI：10.1246/bcsj.75.567

  日期：2002.3

  chromatography. Although the compounds have rather complex structures, a good linear relationship was observed between log k′ of these compounds derived from the retention time of HPLC and log PH for water–hexadecane partition coefficients of related alcohols. In regards with the rotation about the O2S–C(ester part) single bond, the preference for a gauche conformer relative to the anti form was revealed

  合成了各种 3-磺酰基-1,2,4-三唑-1-甲酰胺（5a-h），并根据其在反相 HPLC 色谱中的保留时间来评估其疏水性。尽管这些化合物具有相当复杂的结构，但在这些化合物的 HPLC 保留时间的 log k' 和相关醇的水-十六烷分配系数的 log PH 之间观察到良好的线性关系。关于 O2S-C（酯部分）单键的旋转，通过 5a 的 X 射线结构分析和 AM1 水平的计算揭示了相对于反形式的 gauche 构象异构体的偏好。在这种构象中，取代基排列成在亲水部分和疏水部分之间具有最大的间隔。这可以被合理化为良好线性的主要原因。