N-allyl-4-ethoxybenzamide | 546106-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-ethoxybenzamide
• 英文别名: 4-ethoxy-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 546106-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03395979
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NTEGVHKFWFQUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-ethoxybenzamide 在 Woollins 试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(4-ethoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Woollins 试剂对二级烯丙基甲酰胺进行外触发硒环化：在制备 2,5-二取代硒唑啉的途中

  摘要：

  我们使用 Woollins 试剂报告了二级烯丙基甲酰胺的微波辅助硒化和外触发环化，这是在尝试合成N -烯丙基苯并硒酰胺化合物时观察到的偶然发现。这导致了首次报道的 2-aryl-5-methyl selenazolines 的合成。合成了 21 种多样化的硒唑啉和三种后期功能化药物分子，产率分别为 42-93% 和 25-52%，并进一步评估了它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/d2cc06782j

文献信息

• <i>Exo-trig</i> selenocyclization of secondary allylic carboxamides using Woollins’ reagent: <i>en route</i> to 2,5-disubstituted selenazolines
  作者：Priyanka N. Makhal、Srinivas Reddy Dannarm、Arbaz Sujat Shaikh、Rezwan Ahmed、Shrilekha Chilvery、Lahu N. Dayare、Rajesh Sonti、Chandraiah Godugu、Venkata Rao Kaki

  DOI：10.1039/d2cc06782j

  日期：——

  We report microwave-assisted selenation and exo-trig cyclization of secondary allylic carboxamides using Woollins’ reagent, a serendipitous finding observed during an attempt to synthesize N-allylbenzoselenoamide compounds. This resulted in the first reported synthesis of 2-aryl-5-methyl selenazolines. Twenty-one diversified selenazolines and three late-stage-functionalized drug molecules were synthesized

  我们使用 Woollins 试剂报告了二级烯丙基甲酰胺的微波辅助硒化和外触发环化，这是在尝试合成N -烯丙基苯并硒酰胺化合物时观察到的偶然发现。这导致了首次报道的 2-aryl-5-methyl selenazolines 的合成。合成了 21 种多样化的硒唑啉和三种后期功能化药物分子，产率分别为 42-93% 和 25-52%，并进一步评估了它们的抗增殖活性。