L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-(2-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)hydrazinecarboximidamido)pentanoic acid | 1060769-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-(2-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)hydrazinecarboximidamido)pentanoic acid
• 英文别名: (S)-Fmoc-2-amino-5-[(N'-Pbf-N''-Boc-amino)-guanidino]-pentanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoic acid
• CAS: 1060769-54-1
• 化学式: C₃₉H₄₉N₅O₉S
• 分子量: 763.912
• InChiKey: NEAUAPOUIRNJTN-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl L-9-(allyloxycarbonyl)-13-(9H-fluoren-9-yl)-11-oxo-4-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonylimino)-12-oxa-2,3,5,10-tetraazatridecan-1-oate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-(2-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)hydrazinecarboximidamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  适于固相肽合成的N（G）取代的L-精氨酸类似物的制备。

  摘要：

  报道了一种高产率且简洁的N（G）-取代的L-精氨酸类似物的制剂，其经过适当保护可用于固相肽合成。每种类似物的合成均采用活化的硫脲中间体，该中间体在温和条件下转化为所需的L-精氨酸类似物（10个实例，每个均接近定量收率）。随后的烯丙基去除提供了每种类似物，其形式非常适合用于固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo801517f

文献信息

• Preparation of <i>N</i>^G-Substituted <scp>l</scp>-Arginine Analogues Suitable for Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Nathaniel I. Martin、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo801517f

  日期：2008.10.3

  A high-yielding and concise preparation of N(G)-substituted L-arginine analogues, suitably protected for use in solid phase peptide synthesis, is reported. The synthesis of each analogue employed an activated thiourea intermediate that was converted under mild conditions to the desired L-arginine analogue (10 examples, each in near quantitative yield). Subsequent allyl group removal provided each analogue

  报道了一种高产率且简洁的N（G）-取代的L-精氨酸类似物的制剂，其经过适当保护可用于固相肽合成。每种类似物的合成均采用活化的硫脲中间体，该中间体在温和条件下转化为所需的L-精氨酸类似物（10个实例，每个均接近定量收率）。随后的烯丙基去除提供了每种类似物，其形式非常适合用于固相肽合成。