4’-azido-2’-deoxy-2’-fluorouridine | 1158728-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4’-azido-2’-deoxy-2’-fluorouridine
• 英文别名: 4-azido-2-deoxy-2-fluorouridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1158728-80-3
• 化学式: C₉H₁₀FN₅O₅
• 分子量: 287.207
• InChiKey: SNWCOSVWPQSOEU-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-azido-2’-deoxy-2’-fluorouridine 在 乙酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 24.0h， 以61.8%的产率得到4′-azido-2′-deoxy-2′-fluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成阿兹夫定的工艺方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成阿兹夫定的工艺方法，属于医药中间体核苷合成领域。以2’‑氟‑4’‑叠氮基‑尿嘧啶核苷中间体为原料，首先经过碱解脱除保护基，随后再进行硅醚胺解，得到阿兹夫定。本发明一步得到胺解产物，减少了反应步骤，从而提高了收率；采用六甲基硅胺烷和酰胺直接将嘧啶4位羟基转换成氨基，操作简单，反应过程中产生废水较少，有利于环境保护。整体工艺操作简单、放大过程中收率稳定，避免了三氯氧磷使用过程中产生的收率波动和影响产品质量的风险。

  公开号：

  CN114149475B
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.5%的产率得到4’-azido-2’-deoxy-2’-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成阿兹夫定的工艺方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成阿兹夫定的工艺方法，属于医药中间体核苷合成领域。以2’‑氟‑4’‑叠氮基‑尿嘧啶核苷中间体为原料，首先经过碱解脱除保护基，随后再进行硅醚胺解，得到阿兹夫定。本发明一步得到胺解产物，减少了反应步骤，从而提高了收率；采用六甲基硅胺烷和酰胺直接将嘧啶4位羟基转换成氨基，操作简单，反应过程中产生废水较少，有利于环境保护。整体工艺操作简单、放大过程中收率稳定，避免了三氯氧磷使用过程中产生的收率波动和影响产品质量的风险。

  公开号：

  CN114149475B

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• CYCLIC NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120165286A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed herein are cyclic nucleotide analogs, methods of synthesizing cyclic nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with cyclic nucleotide analogs.

  本文揭示了环核苷酸类似物，合成环核苷酸类似物的方法，以及使用环核苷酸类似物治疗疾病和/或状况，如病毒感染、癌症和/或寄生虫病的方法。
• 4'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF EBOLA VIRUS RNA REPLICATION
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US20160237106A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The application discloses compounds of Formula I wherein the variable substituents are as defined herein. The compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I are useful for the treatment of diseases mediated by Filoviruses such as Ebolavirus.

  该申请公开了一种公式I的化合物，其中变量取代基如本文所定义。公式I的化合物和包括公式I化合物的药物组合物对于治疗由埃博拉病毒等丝状病毒介导的疾病是有用的。
• 3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物、合成 方法及其药物用途
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN103709220B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了3-甲基尿苷和4-甲基胞苷核苷类化合物、合成方法及其药物用途，属药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式：，该类化合物对糖环和碱基同时进行修饰，增加了化合物的活性和减小毒性，为此类药物的开发提供了较好的应用前景，可以应用于抗HBV药物的制备。合成方法简单易行，为大量合成此类化合物提供了条件。
• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。