dimethyl 1-amino-2,3-naphthalene dicarboxylate | 68376-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1-amino-2,3-naphthalene dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-aminonaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 68376-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BFKBYLIKUXVJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-amino-2,3-naphthalene dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过荧光和瞬态吸收测量研究了溶剂诱导的氨基取代的2,3-萘二甲酰亚胺的多色荧光†

  摘要：

  制备了一系列在1、5和6位具有氨基官能度的氨基-2,3-萘二甲酰亚胺衍生物（分别为1ANI，5ANI和6ANI），并基于稳定的测量系统地研究了它们的光物理性质态吸收和荧光光谱，荧光寿命以及瞬态吸收光谱。的ANI š有效地发荧光的溶液中，将发射光谱明显取决于溶剂极性偏移。随着溶剂极性的增加，1ANI仅显示出轻微的荧光红移。相比之下，5ANI和6ANI表现出明显的正溶剂光致变色现象，斯托克斯频移大，显示多色荧光；5ANI和6ANI的荧光颜色从己烷中的紫蓝色到甲醇中的橙红色不等。因此，5ANI和6ANI可用作微环境响应荧光团。在甲醇中，5ANI和6ANI的荧光发射带的强度显着降低。根据荧光量子产率和寿命以及瞬态吸收测量，已发现从ANI的S 1状态开始的内部转化质子介质加速了S到基态，导致它们的荧光效率降低，而从S 1状态到三重态的系统间交叉并不能导致荧光强度的降低。

  DOI：

  10.1039/c6pp00048g
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 2-Benzotriazol-1-ylmethyl-benzonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到dimethyl 1-amino-2,3-naphthalene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Naphthalenes by Benzotriazole-Mediated Annulation

  摘要：

  The anions of 3-benzotriazolylphthalide (1) and of 2-(benzotriazolylmethyl)benzonitrile (6) condense regioselectively with a range of Michael accepters to form 1,4-dihydroxynaphthalenes 4b-f and 1-amino-2,3-di(methoxycarbonyl)naphthalene (9) in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708005917

文献信息

• Fluorescence properties of amido-substituted 2,3-naphthalimides: Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence and responses to Ca2+ ions
  作者：Lei Wang、Mayu Fujii、Misa Namba、Minoru Yamaji、Hideki Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151189

  日期：2019.10

  were prepared and their intramolecular excited state proton transfer (ESIPT) fluorescence and responses to metal ions were investigated. Compound 3a displayed normal fluorescence in the amide form in toluene and MeCN and no response to metal cations in the corresponding amidate ion form. In contrast, compound 3b gave off dual emission assignable to normal and ESIPT fluorescence. Additionally, the amidate

  制备了在1位上结合有三氟乙酰氨基（3a）和甲磺酰胺基（3b）官能团的2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，并研究了其分子内激发态质子转移（ESIPT）荧光和对金属离子的响应。化合物3a在甲苯和MeCN中以酰胺形式显示正常的荧光，并且对相应酰胺酸离子形式的金属阳离子没有反应。相反，化合物3b发出可分配给正常荧光和ESIPT荧光的双重发射。另外，化合物3b的酰胺化物形式显示出对Ca 2+的关闭的荧光响应。
• WILDEMAN J.; BORGEN P. C.; PLUIM H.; ROUWETTE P. H. F. M.; LEUSEN A. M. V+, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 25, 2213-2216
  作者：WILDEMAN J.、 BORGEN P. C.、 PLUIM H.、 ROUWETTE P. H. F. M.、 LEUSEN A. M. V+

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized Naphthalenes by Benzotriazole-Mediated Annulation
  作者：Katritzky, Alan R.、Zhang, Guifen、Xie, Linghong

  DOI：10.1080/00397919708005917

  日期：1997.11

  The anions of 3-benzotriazolylphthalide (1) and of 2-(benzotriazolylmethyl)benzonitrile (6) condense regioselectively with a range of Michael accepters to form 1,4-dihydroxynaphthalenes 4b-f and 1-amino-2,3-di(methoxycarbonyl)naphthalene (9) in moderate to good yields.
• Solvent-induced multicolour fluorescence of amino-substituted 2,3-naphthalimides studied by fluorescence and transient absorption measurements
  作者：Mayu Fujii、Misa Namba、Minoru Yamaji、Hideki Okamoto

  DOI：10.1039/c6pp00048g

  日期：2016.7

  significantly reduced. Based on the fluorescence quantum yields and lifetimes, and transient absorption measurements, it has been revealed that internal conversion from the S1 state of ANIs to the ground state was accelerated by the protic medium, resulting in a reduction in their fluorescence efficiency, while intersystem crossing from the S1 state to a triplet state was not responsible for the decrease of

  制备了一系列在1、5和6位具有氨基官能度的氨基-2,3-萘二甲酰亚胺衍生物（分别为1ANI，5ANI和6ANI），并基于稳定的测量系统地研究了它们的光物理性质态吸收和荧光光谱，荧光寿命以及瞬态吸收光谱。的ANI š有效地发荧光的溶液中，将发射光谱明显取决于溶剂极性偏移。随着溶剂极性的增加，1ANI仅显示出轻微的荧光红移。相比之下，5ANI和6ANI表现出明显的正溶剂光致变色现象，斯托克斯频移大，显示多色荧光；5ANI和6ANI的荧光颜色从己烷中的紫蓝色到甲醇中的橙红色不等。因此，5ANI和6ANI可用作微环境响应荧光团。在甲醇中，5ANI和6ANI的荧光发射带的强度显着降低。根据荧光量子产率和寿命以及瞬态吸收测量，已发现从ANI的S 1状态开始的内部转化质子介质加速了S到基态，导致它们的荧光效率降低，而从S 1状态到三重态的系统间交叉并不能导致荧光强度的降低。