1,1-dibenzyl-3-(4-chlorophenyl)urea | 86764-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibenzyl-3-(4-chlorophenyl)urea
• CAS: 86764-43-4
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O
• mdl: MFCD00018557
• 分子量: 350.848
• InChiKey: XBUCDZCDAXWTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 二苄胺 在 [Al(Me)₂{-Ph₂P(Se)N(CH₂)₂N(CH₂CH₂)₂-O}(AlMe₃)] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到1,1-dibenzyl-3-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  一种双核铝络合物作为单一有效催化剂，用于有效合成尿素、缩二脲、异脲、异硫脲、磷酰胍和喹唑啉酮

  摘要：

  两种单核烷基铝配合物的合成与表征，其通式为 [Al(Me) 2 {Ph 2 P(E)N(CH 2 ) 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O}] (E = Se ( 2a ); S ( 2b )) 和两个双核铝配合物 [Al(Me) 2 {Ph 2 P-(E)N(CH 2 ) 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O}(AlMe 3 )] (描述了E=Se( 3a )和S( 3b ))。双核烷基铝配合物3a被证明是一种有效的催化剂，可用于将简单亲核试剂加成到杂积烯上，从而合成多种产品，如尿素、缩二脲、异脲、异硫脲、磷酰胍和喹唑啉酮衍生物。单核类似物。配合物3a是单一活性催化剂的第一个例子，它也是低成本且环保的，并且衍生自主族金属，在室温或温和温度的无溶剂条件下。配合物3a具有广泛的官能团耐受性，包括杂原子，可以大量且高选择性地产生相应的插入产物。

  DOI：

  10.1039/d2ra07714k

文献信息

• Synthesis of Asymmetric Urea Derivatives from COS and Amines: Substrate Selection, Scope Studies, and Mechanism Investigation
  作者：Siliu Cheng、Jiakai Wu、Huijie Jia、Ruijun Xie、Ning Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02140

  日期：2023.12.15

  series of asymmetric ureas were synthesized by a one-pot reaction of amines and carbonyl sulfide (COS) under catalyst-free conditions. The highly selective synthesis of asymmetric urea was successfully achieved by the use of weakly nucleophilic aromatic amines and highly nucleophilic secondary aliphatic amines. Moreover, a reaction mechanism was proposed based on the detailed NMR and FTIR study. This efficient

  在无催化剂条件下，通过胺和羰基硫（COS）的一锅反应合成了一系列不对称脲。通过使用弱亲核芳香胺和高亲核脂肪族仲胺，成功实现了不对称尿素的高选择性合成。此外，基于详细的 NMR 和 FTIR 研究，提出了反应机理。这种有效的合成方法为合成不对称脲衍生物提供了一种温和且选择性的方法。
• US4387106A
  申请人：——

  公开号：US4387106A

  公开（公告）日：1983-06-07