N-(5-chloro-2-(phenylthio)phenyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(5-chloro-2-(phenylthio)phenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-phenylsulfanylphenyl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNOS
• 分子量: 353.872
• InChiKey: XQCFHDCUVOOGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 sodium hydroxide 、 镍 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5-chloro-2-(phenylthio)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  季戊基芳基铵2-氨基-4-氯苯基苯硫醚（一种新型的锥虫硫醚还原酶抑制剂）和2-氨基-4-氯苯基苯硫醚的N-酰基衍生物的抗锥虫，抗疟和抗疟疾活性。

  摘要：

  氯丙嗪的2-氨基-4-氯苯基苯基硫醚类似物的氮原子的季铵化可改善抑制作用，抑制作用约为40倍（3'，4'-二氯苄基-[5-氯-2-苯基硫烷基-苯基氨基）-丙基]-二甲基氨基鎓氯化物抑制了克氏锥虫的锥虫硫醇还原酶，线性竞争Ki值为1.7 +/- 0.2 microM。分子建模通过以下方式解释了对接方向和能量：（i）Z位疏水口袋的参与（大致由F396'，P398'和L399'界定），（ii）阳离子氮与Glu-466'的离子相互作用或-467'。一系列N-酰基-2-氨基-4-氯苯基硫化物显示出混合抑制作用（Ki，Ki'= 11.3-42.8 microM）。2-氯苯基苯硫醚的季铵化类似物在体外对布鲁氏罗氏梭菌STIB900，克鲁兹·图拉欢和杜氏利什曼原虫HU3具有很强的抗锥虫和抗疟疾活性。N-酰基-2-氨基-4-氯苯基硫化物对恶性疟原虫具有活性。吩噻嗪和二芳基硫醚季铵化合物也是强大的抗疟药，为抗疟药设计提供了新的结构框架。

  DOI：

  10.1021/jm050819t