Potassium;trifluoro(hexadecanoyl)boranuide | 1590389-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Potassium;trifluoro(hexadecanoyl)boranuide
• 英文别名: potassium;trifluoro(hexadecanoyl)boranuide
• CAS: 1590389-16-4
• 化学式: C₁₆H₃₁BF₃O*K
• 分子量: 346.326
• InChiKey: GJAFWKNDPZNBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium;trifluoro(hexadecanoyl)boranuide 、 (S)-3-ethyl-11-((oleoyloxy)methyl)-4,9-dioxo-5,10-dioxa-3,6-diazadodecan-12-yl (2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过与羟胺的化学选择性酰胺形成连接快速形成非经典磷脂膜**

  摘要：

  利用羟胺与α-酮酸 （KA） 或酰基三氟硼酸钾 （KAT） 之间的反应进行生物正交从头磷脂合成，能够在生理 pH 条件下使用微摩尔范围内的反应物浓度快速形成仿生膜。此外，这些反应具有生物相容性，可以在活的哺乳动物细胞中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202311635
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 Potassium;trifluoro(hexadecanoyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  使用等摩尔反应物在水中与酰基三氟硼酸钾 (KAT) 酰胺形成的快速连接

  摘要：

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja5018442

文献信息

• Rapid Ligations with Equimolar Reactants in Water with the Potassium Acyltrifluoroborate (KAT) Amide Formation
  作者：Hidetoshi Noda、Gábor Erős、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja5018442

  日期：2014.4.16

  The identification of fast, chemoselective bond-forming reactions is one of the major contemporary challenges in chemistry. We show that chemoselective amide-forming ligations of potassium acyltrifluoroborates (KATs) and O-carbamoylhydroxylamines proceed in the presence of all unprotected functional groups with a second-order rate constant of 20 M(-1) s(-1). PEG chains, lipids, biotin, and dyes were

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。
• Rapid Formation of Non‐canonical Phospholipid Membranes by Chemoselective Amide‐Forming Ligations with Hydroxylamines**
  作者：Jiyue Chen、Roberto J. Brea、Alessandro Fracassi、Christy J. Cho、Adrian M. Wong、Marta Salvador‐Castell、Sunil K. Sinha、Itay Budin、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.202311635

  日期：2024.1.2

  Bioorthogonal de novo phospholipid synthesis utilizing the reactions between hydroxylamine and α-ketoacids (KAs) or potassium acyltrifluoroborates (KATs) enables the rapid formation of biomimetic membranes under physiological pH conditions, using reactant concentrations in the micromolar range. Additionally, these reactions are biocompatible and can be performed in living mammalian cells.

  利用羟胺与α-酮酸 （KA） 或酰基三氟硼酸钾 （KAT） 之间的反应进行生物正交从头磷脂合成，能够在生理 pH 条件下使用微摩尔范围内的反应物浓度快速形成仿生膜。此外，这些反应具有生物相容性，可以在活的哺乳动物细胞中进行。