pyrido[3,4-b]thieno[3,2-d]pyrrole | 1048960-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: pyrido[3,4-b]thieno[3,2-d]pyrrole
• 英文别名: pyrido[3,4-b]thieno[2,3-d]pyrrole；5-Thia-7,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),3,9,11-pentaene；5-thia-7,10-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),3,9,11-pentaene
• CAS: 1048960-59-3
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: OWIHBQRVWFTEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-4-(thien-3-yl)pyridine 以 癸烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到pyrido[3,4-b]thieno[3,2-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并吡咯并[4,3- e ]噻吩并哒嗪的制备

  摘要：

  由三氨基吡啶经五，六个步骤制备了两种新型的吡啶基稠合的三杂环（1a，b和2a，b）。一种合成新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并[2,3-和3,2- d ]吡咯（1a，b）和吡啶并[4,3- e ]噻吩并[2,3]的合成策略-和3,2- c ]哒嗪（2a，b）已被研究。合适的2-和3- thienoboronic酸（的铃木交叉偶联3，4）和4-溴-3- pyridylpivaloylamide（9），得到二芳基偶联产物（10，11）以高产率（85％）。水解的（2-噻吩基）-偶联产物（12）重氮化和叠氮化物取代，得到3-叠氮基-4-（2-噻吩基）吡啶中间体（72％，14）。通过交换先前的反应顺序来制备3-叠氮基-4-（3-噻吩基）吡啶（15）。所需的β咔啉噻吩类似物（1A，b）通过叠氮基前体（热分解经由氮烯得到的14，15）。通过优化分子内重氮偶联的条件，可以得到相应的哒嗪产物（72–83％，2a，b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.062

文献信息

• Preparation of novel pyridine-fused tris-heterocycles; pyrido[4,3-e]pyrrolo-/pyrido[4,3-e]furano[2,3-c]pyridazines and pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-d]pyrrole
  作者：Vegar Stockmann、Kristine L. Eriksen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.051

  日期：2008.12

  Three novel pyrido-fused tris-heterocycles have been prepared based on a Suzuki coupling and subsequent cyclisation approach. Pyrido[4,3-e]pyrrolo[2,3-c]pyridazine (3b, 77%) and pyrido[4,3-e]furano[2,3-c]pyridazine (5b, 76%) were obtained by intramolecular diazocoupling. Successful diazocoupling of furan (5b) is thus reported for the first time by NOBF4 generation of the diazonium intermediate. N-TIPS-pyrido[3

  基于铃木偶联和随后的环化方法，已经制备了三种新颖的吡啶基-稠合的三杂环。吡啶[4,3- e ]吡咯并[2,3- c ]哒嗪（3b，77％）和吡啶[4,3- e ]呋喃基[2,3- c ]哒嗪（5b，76％）通过分子内重氮偶联。因此，首次报道了重氮中间体的NOBF 4生成成功地使呋喃（5b）重氮化成功。N -TIPS-吡啶并[3,4- b ]吡咯并[3,2- d ]吡咯（TIPS-4b由于TIPS活化，通过吡啶环氮烯的热环化反应合成了），产率比先前从类似环化反应中获得的产率高得多（71％）。
• Formation of new 4-isocyanobut-2-enenitriles by thermal ring cleavage of 3-pyridyl azides
  作者：Vegar Stockmann、Jan M. Bakke、Per Bruheim、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.072

  日期：2009.5

  A new thermal ring cleavage of 3-pyridyl nitrenes for the formation of 4-isocyanobut-2-enenitrile products is reported. Thermolysis of 4-(thien-3-yl)-3-pyridyl azide 1 and 3-azido-4-(1-TIPS-1H-pyrrol-3-yl)pyridine 5 afforded two new isonitrile-nitrile products by ring cleavage; 4-isocyano-2-(thiophen-3-yl)but-2-enenitrile (3, 27%) and 4-isocyano-2-(1-TIPS-1H-pyrrol-3-yl)but-2-enenitrile (7, 20%), in addition to our previously reported pyrido[3,4-b]thienopyrrole (2, 29%) and pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-d]pyrrole (6, 71%) products. Minor amounts of 2-(thien-3-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile (4, 6%), formed by ring contraction, were also isolated after thermolysis of azide 1. Isonitriles 3 and 7 underwent degradation into amine 3b and formamide 7a by acidic hydrolysis. The nature and chemistry of compounds 3, 4 and 7 were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of new pyrido[3,4-b]thienopyrroles and pyrido[4,3-e]thienopyridazines
  作者：Vegar Stockmann、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.062

  日期：2008.8

  types of pyrido-fused tris-heterocycles (1a,b and 2a,b) have been prepared from 3-aminopyridine in five/six steps. A synthetic strategy for the preparation of the novel pyrido[3,4-b]thieno[2,3- and 3,2-d]pyrroles (1a,b) and pyrido[4,3-e]thieno[2,3- and 3,2-c]pyridazines (2a,b) has been studied. The Suzuki cross coupling of the appropriate 2- and 3-thienoboronic acids (3,4) and 4-bromo-3-pyridylpivaloylamide

  由三氨基吡啶经五，六个步骤制备了两种新型的吡啶基稠合的三杂环（1a，b和2a，b）。一种合成新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并[2,3-和3,2- d ]吡咯（1a，b）和吡啶并[4,3- e ]噻吩并[2,3]的合成策略-和3,2- c ]哒嗪（2a，b）已被研究。合适的2-和3- thienoboronic酸（的铃木交叉偶联3，4）和4-溴-3- pyridylpivaloylamide（9），得到二芳基偶联产物（10，11）以高产率（85％）。水解的（2-噻吩基）-偶联产物（12）重氮化和叠氮化物取代，得到3-叠氮基-4-（2-噻吩基）吡啶中间体（72％，14）。通过交换先前的反应顺序来制备3-叠氮基-4-（3-噻吩基）吡啶（15）。所需的β咔啉噻吩类似物（1A，b）通过叠氮基前体（热分解经由氮烯得到的14，15）。通过优化分子内重氮偶联的条件，可以得到相应的哒嗪产物（72–83％，2a，b）。