1-(2,4,6-Trimethylbenzenesulfonyl)piperazine | 222544-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-Trimethylbenzenesulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 222544-33-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03444526
• 分子量: 268.38
• InChiKey: OMLXLSWPGNPGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-Trimethylbenzenesulfonyl)piperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物的合成、结构表征及生物活性

  摘要：

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400408
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-Trimethylbenzenesulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺类药物通过肿瘤丙酮酸激酶 M2 激活成为有效的抗肺癌药物

  摘要：

  这种理性的追求导致一种新型磺酰胺衍生物被鉴定为一种有效的抗肺癌（LC）化合物。考虑到这些结果，我们合成了 38 种具有不同骨架结构的新型磺酰胺衍生物。在评估一组癌细胞系后，体外细胞毒性测定揭示了对 A549 细胞的有效且选择性的抗增殖作用。化合物9b已成为肿瘤丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 的有效激活剂，这是一种已知在 LC 中发挥关键作用的蛋白质。细胞凋亡测定和细胞周期分析表明早期细胞​​凋亡和 G2 期停滞。计算机模拟研究证明了化合物9b与 PKM2 激活剂结合位点之间的相互作用。表面等离子共振 (SPR) 实验强烈表明9b对 PKM2 具有高亲和力（ K d为 1.378 nM）。此外，活性氧的增加和乳酸浓度的降低表明化合物9b具有显着的抗癌作用。值得注意的是， 9b处理后粒径的增加表明 PKM2 发生四聚化。这项工作提供的见解可能会推动开发有效的非铂类抗癌药物的努力。

  DOI：

  10.1039/d4md00367e

文献信息

• Development of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivates bearing sulfonylpiperazine as antitumor inhibitors targeting PI3Kα
  作者：Yong Yin、Shao Sha、Xun Wu、She-Feng Wang、Fang Qiao、Zhong-Cheng Song、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111630

  日期：2019.11

  PI3K signal pathway plays a vital role in cellular functions and becomes an attractive approach for cancer therapy. Herein, a new series of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivatives bearing sulfonylpiperazine based on the PI3K inhibitors and our previous research. They were screened for their PI3K inhibitory activities and anticancer effects in vitro. Biological studies indicated that compound 7m revealed the remarkable antiproliferative activity (IC50 ranging from 0.03 to 0.09 mu M) against four cancer cell lines (A549, Huh7, HL60 and HCT-116). Besides, compound 7m displayed a certain selective for PI3K alpha (IC50 = 0.009 mu M) over PI3K beta, gamma and delta, and meanwhile, it can remarkable decreased the expression level of p-Akt (Ser473) and p-S6K. In addition, compound 7m could not only induce HCT-116 cell arrest at G1 phase in a dose-dependent manner, but also induce cell apoptosis via upregulation of Bax and cleaved-caspase 3/9, and downregulation of Bcl-2. Besides, compound 7m can remarkably inhibit the growth of tumor in vivo. The above results suggested that compound 7m could be considered as a promising PI3K alpha inhibitor. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of quinolinedione-linked sulfonylpiperazine derivatives as NQO1-directed antitumor agents
  作者：Kerong Guo、Jian Li、Yingdong Jia、Xiaojuan Yang、Xiqing Yan、Liqiang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106385

  日期：2023.3
• BENZAMIDINDERIVATE ALS FAKTOR XA-INHIBITOREN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1025086B1

  公开（公告）日：2003-06-25
• US6492368B1
  申请人：——

  公开号：US6492368B1

  公开（公告）日：2002-12-10