9-[2-(2-phosphonopropoxy)ethyl]-2-amino-6-bromopurine | 1192065-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(2-phosphonopropoxy)ethyl]-2-amino-6-bromopurine
• 英文别名: 1-[2-(2-Amino-6-bromopurin-9-yl)ethoxy]propan-2-ylphosphonic acid；1-[2-(2-amino-6-bromopurin-9-yl)ethoxy]propan-2-ylphosphonic acid
• CAS: 1192065-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₅O₄P
• 分子量: 380.138
• InChiKey: WGPFRNHMDSCZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(2-phosphonopropoxy)ethyl]-2-amino-6-bromopurine 在 水 、 三氟乙酸 、 氨 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  支链9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤的合成，作为一类新的无环核苷膦酸酯，可抑制恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶

  摘要：

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.044
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 9-[2-(2-phosphonopropoxy)ethyl]-2-amino-6-chloropurine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到9-[2-(2-phosphonopropoxy)ethyl]-2-amino-6-bromopurine
  参考文献：
  名称：

  支链9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤的合成，作为一类新的无环核苷膦酸酯，可抑制恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶

  摘要：

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.044

文献信息

• Synthesis of branched 9-[2-(2-phosphonoethoxy)ethyl]purines as a new class of acyclic nucleoside phosphonates which inhibit Plasmodium falciparum hypoxanthine–guanine–xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Dana Hocková、Antonín Holý、Milena Masojídková、Dianne T. Keough、John de Jersey、Luke W. Guddat

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.044

  日期：2009.9.1

  the salvage enzyme, hypoxanthine–guanine–xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT), for the synthesis of the 6-oxopurine nucleoside monophosphates. Specific acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) inhibit PfHGXPRT and possess anti-plasmodial activity. Two series of novel branched ANPs derived from 9-[2-(2-phosphonoethoxy)ethyl]purines were synthesized to investigate their inhibition of PfHGXPRT and

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。