6-methoxy-1-(p-toluene)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 596792-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-1-(p-toluene)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(RS)-6-methoxy-1-(4'-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6-Methoxy-1-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 596792-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: VTIZSUMLQFELCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(p-toluene)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 甲酸 、 氢溴酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(2-methyl-1-(p-toluene)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-oxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  一种四氢异喹啉芳基脲类化合物及其制备方法、用途

  摘要：

  本发明属于抗肿瘤药物研究领域，具体公开一种四氢异喹啉芳基脲类化合物及其制备方法、用途。该化合物具有如式I所示的结构。MTT法检测结果显示，本发明提供的四氢异喹啉芳基脲类化合物对A549细胞、MCF‑7细胞、HepG2细胞等肿瘤细胞具有一定的抑制活性，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  CN114539144A
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.34h， 生成 6-methoxy-1-(p-toluene)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological profile of new 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as selective carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  In a previous paper we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamides that displayed inhibitory effects toward selected carbonic anhydrase isozymes at micromolar concentration. In order to deepen the structure-activity relationships (SARs) and identify novel compounds with improved activity, we synthesized a series of monomethoxy analogues of the previously investigated dimethoxy derivatives. The evaluation of biological profile has been focused on in vitro effects against several CA isoforms. The new monomethoxy derivatives showed higher hCA inhibitory effects against several isoforms compared to the dimethoxy analogues. Particularly, some of these compounds (e. g., 1b and 1h) showed low nanomolar K(I) values and excellent selectivity for hCA IX and hCA XIV versus hCA I and II inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.015

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017174757A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Described herein are tetrahydroisoquinoline compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula I structure: I and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本发明描述了具有雌激素受体调节活性的四氢异喹啉化合物或具有I式结构的功能：I及其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，以及本发明所描述的取代基和结构特征。还描述了包括I式化合物的药物组合物和药品，以及使用这样的雌激素受体调节剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或状况。
• Synthesis and biological profile of new 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rosaria Gitto、Francesca Maria Damiano、Laura De Luca、Stefania Ferro、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.015

  日期：2011.12

  In a previous paper we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamides that displayed inhibitory effects toward selected carbonic anhydrase isozymes at micromolar concentration. In order to deepen the structure-activity relationships (SARs) and identify novel compounds with improved activity, we synthesized a series of monomethoxy analogues of the previously investigated dimethoxy derivatives. The evaluation of biological profile has been focused on in vitro effects against several CA isoforms. The new monomethoxy derivatives showed higher hCA inhibitory effects against several isoforms compared to the dimethoxy analogues. Particularly, some of these compounds (e. g., 1b and 1h) showed low nanomolar K(I) values and excellent selectivity for hCA IX and hCA XIV versus hCA I and II inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种四氢异喹啉芳基脲类化合物及其制备方法、用途
  申请人：蚌埠医学院

  公开号：CN114539144A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明属于抗肿瘤药物研究领域，具体公开一种四氢异喹啉芳基脲类化合物及其制备方法、用途。该化合物具有如式I所示的结构。MTT法检测结果显示，本发明提供的四氢异喹啉芳基脲类化合物对A549细胞、MCF‑7细胞、HepG2细胞等肿瘤细胞具有一定的抑制活性，可用于肿瘤的治疗。