2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride | 84449-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-5,6-difluoro-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 84449-12-7
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₃
• 分子量: 168.14
• InChiKey: NKRXQINIBNJLQC-MDMQIMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  使用氟化氙方便地合成1,2-二氟-1,2-二脱氧己糖

  摘要：

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85090-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 二氟代氙 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用氟化氙方便地合成1,2-二氟-1,2-二脱氧己糖

  摘要：

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85090-4

文献信息

• Designer α 6-fucosidase mutants enable direct core fucosylation of intact N-glycopeptides and N-glycoproteins
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, COLLEGE PARK

  公开号：US11193155B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present invention provides for novel fucosidase mutants that server as fuco-ligases for core fucosylation of a range of biological glycopeptides and glycoproteins including intact therapeutic antibodies. Several mutants with mutation at the general acid/base residue E274 of the Lactobacillus casei α1,6-fucosidase, including E274A, E274S, and E274G, were able to efficiently fucosylate a wide variety of complex N-glycopeptides and intact glycoproteins. The site specific mutants enable the transfer of fucose to a core GlcNAc-Asn residue and useful for drug delivery and vaccine development.

  本发明提供了新型岩藻糖苷酶突变体，这些突变体可作为岩藻连接酶用于一系列生物糖肽和糖蛋白（包括完整的治疗性抗体）的核心岩藻糖基化。乳酸杆菌α1,6-岩藻糖苷酶的一般酸/碱残基 E274 发生突变的几种突变体（包括 E274A、E274S 和 E274G）能够有效地对各种复杂的 N-糖肽和完整的糖蛋白进行岩藻糖基化。这些位点特异性突变体能将岩藻糖转移到核心 GlcNAc-Asn 残基上，有助于药物输送和疫苗开发。
• DESIGNER alpha 6-FUCOSIDASE MUTANTS ENABLE DIRECT CORE FUCOSYLATION OF INTACT N-GLYCOPEPTIDES AND N-GLYCOPROTEINS
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, COLLEGE PARK

  公开号：US20190185898A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides for novel fucosidase mutants that server as fuco-ligases for core fucosylation of a range of biological glycopeptides and glycoproteins including intact therapeutic antibodies. Several mutants with mutation at the general acid/base residue E274 of the Lactobacillus casei α1,6-fucosidase, including E274A, E274S, and E274G, were able to efficiently fucosylate a wide variety of complex N-glycopeptides and intact glycoproteins. The site specific mutants enable the transfer of fucose to a core GlcNAc-Asn residue and useful for drug delivery and vaccine development.
• A convenient synthesis of 1,2-difluoro-1, 2-dideoxyhexoses using xenon fluoride
  作者：W. Korytnyk、S. Valentekovic-Horvath、C.R. Petrie

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85090-4

  日期：1982.1

  A method for the addition of fluorine to the double bond in acetylated glycals using XeF2 in the presence of BF3 has been shown to provide a convenient route for the synthesis of acetylated 1, 2-dideoxy-1, 2-difluorosugars. The reagent attacks the double bond predominantly from the least hindered side to give a cis adduct, but the reaction also provided other isomers which have been separated by chromatography

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。