2,6-pyridinedicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl ester) | 56173-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-pyridinedicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl ester)
• 英文别名: bis-p-nitrophenyl pyridine-2,6-dicarboxylate；p-Nitrophenyldipicolinat；Bis(4-nitrophenyl) pyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 56173-26-3
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₈
• 分子量: 409.312
• InChiKey: GTSMKVDMYSQOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-pyridinedicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl ester) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis<3-(acetylhydroxyamino)propyl>-2,6-pyridinedicarbamide
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。1.合成和微生物铁的运输能力。

  摘要：

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。

  DOI：

  10.1021/jm00381a010
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2,6-氯甲酰吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2,6-pyridinedicarboxylic acid bis(p-nitrophenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。1.合成和微生物铁的运输能力。

  摘要：

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。

  DOI：

  10.1021/jm00381a010

文献信息

• Mognonov; Mazurevskaya; Ul'zetueva, Russian Journal of Applied Chemistry, 2000, vol. 73, # 6, p. 1066 - 1069
  作者：Mognonov、Mazurevskaya、Ul'zetueva、Izyneev

  DOI：——

  日期：——
• LEE, BYUNG, HYUN;MILLER, M. J.;PRODY, C. A.;NEILANDS, J. B., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 317-323
  作者：LEE, BYUNG, HYUN、MILLER, M. J.、PRODY, C. A.、NEILANDS, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMER H.; KOKOSA J. M.; SHAH K. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 20, 2901-2906
  作者：ZIMMER H.、 KOKOSA J. M.、 SHAH K. J.

  DOI：——

  日期：——