N-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine | 1609121-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1609121-16-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: NXTDEBVUECNNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 N-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-(5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-2-氨基吡啶与2-碘苯甲酸在水中钯催化环化合成菲啶酮

  摘要：

  据报道，首次在 Pd 催化下将 N-芳基-2-氨基吡啶与 2-碘苯甲酸环化，通过 C-H 键活化在水中极低的催化剂负载量（低至 0.1 mol% Pd）合成菲啶酮。该协议具有广泛的底物范围，并提供对各种菲啶酮的轻松有效访问。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691538
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 [Fe(porphine)Cl] 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• [EN] POTENT SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS<br/>[FR] PUISSANTS INHIBITEURS D'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：EICOSIS LLC

  公开号：WO2015148954A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention discloses a new series of inhibitors of soluble epoxide hydrolase (sEH) with improved physical properties that enhance their druglikeness to treat sEH associated diseases such as chronic diabetic neuropathic pain.

  该发明揭示了一种新系列的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，具有改进的物理性质，增强了它们的药物相似性，用于治疗与sEH相关的疾病，如慢性糖尿病神经病痛。
• Potent soluble epdxide hydrolase inhibitors
  申请人：Eicosis, LLC

  公开号：US10377744B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention discloses a new series of inhibitors of soluble epoxide hydrolase (sEH) with improved physical properties that enhance their druglikeness to treat sEH associated diseases such as chronic diabetic neuropathic pain.

  本发明公开了一系列新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，这些抑制剂的物理性质得到了改善，从而提高了其药物亲和性，可用于治疗与 sEH 相关的疾病，如慢性糖尿病神经性疼痛。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Pyridocarbonylation of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines: Dual Function of the Pyridyl Moiety
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol501070g

  日期：2014.5.16

  An efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]-quinazolin-11-one through palladium-catalyzed C(sp(2))-H pyridocarbonylation of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The pyridyl group acts as an intramolecular nucleophile for the first time in C-H carbonylation reactions.
• Rh(III)-Catalyzed Carboamination of Propargyl Cycloalkanols with Arylamines via Csp²–H/Csp³–Csp³ Activation
  作者：Xinwei Hu、Xun Chen、Yong Zhu、Yuanfu Deng、Huaqiang Zeng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01372

  日期：2017.7.7

  A Rh(III)-catalyzed carboaminatiori of alkynyl cycloalkanols with arylamines has, been developed. This transformation involves a novel Csp(2)-H/Cse(3)-Cse(3) activation relay and provides an efficient approach to versatile 1,2,3-trisubstituted indoles with a broad range of functional group tolerance.
• POTENT SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Eicosis, LLC

  公开号：EP3129023A1

  公开（公告）日：2017-02-15