4-Ethanehydrazonoylbenzonitrile | 93480-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Ethanehydrazonoylbenzonitrile
• CAS: 93480-05-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: HFJZXQZKSPYGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethanehydrazonoylbenzonitrile 在 四氯化碲 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到2,5-bis(4-cyanophenyl)tellurophene
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮腙与 TeCl4 的反应：2,5-二芳基碲苯和苯并碲苯的新形成

  摘要：

  苯乙酮腙与 TeCl4 在 DBU 存在下在 CH2Cl2 中在室温下反应得到乙烯基二碲化物和碲化物，而 2,5-二芳基碲苯在回流 DMF 中得到。有趣的是，当使用 1,2-二苯基乙酮腙作为底物时，3-苯基苯并碲苯的产率为 45%。反应将通过碲酮中间体进行。

  DOI：

  10.1246/cl.161102
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Ethanehydrazonoylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含哌啶腙衍生物作为胆碱酯酶抑制剂的设计、合成、分子建模和体外评价

  摘要：

  为了开发新的有效的阿尔茨海默病治疗剂，设计并合成了一系列带有哌啶环的腙衍生物。通过各种光谱技术表征了化合物的化学结构。评估了化合物的体外抗氧化和胆碱酯酶活性。在所有方法（CUPRAC、FRAP、DPPH、ABTS）中，N12 在化合物中表现出最强的抗氧化活性。化合物的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）活性结果显示出良好的IC 50获得的值在 14.124 ± 0.084 和 49.680 ± 0.110 µM 之间（IC 50 = 38.842 ± 0.053 µM（多奈哌齐）。其中，N7和N6是比IC标准化合物多奈哌齐更有效的衍生物50值分别为 14.124 ± 0.084 和 17.968 ± 0.072 µM。体外，化合物的丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制值在13.505±0.025至52.230±0.027μm之间。在这些化合物中，N6 对 BChE 的抑制作用最高，IC 值最高50该系列中的值为13

  DOI：

  10.1002/ddr.22240

文献信息

• Eosin‐Y‐Catalyzed Photoredox C−S Bond Formation: Easy Access to Thioethers
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/asia.201901060

  日期：2019.12.13

  An operationally simple Eosin Y catalyzed sulfenylation of hydrazones has been realized to afford a range of thioethers under visible light. The methodology provides high yields of thioethers under ambient conditions employing readily available and inexpensive starting materials. The reaction has broad substrate scope and is compatible with various functional groups.

  已经实现了操作上简单的曙红Y催化的亚磺酰基化，以在可见光下提供一系列硫醚。该方法使用容易获得和廉价的起始原料在环境条件下提供了高产率的硫醚。该反应具有广泛的底物范围并且与各种官能团相容。
• 2,5-Diaryltellurophenes: Effect of Electron-Donating and Electron-Withdrawing Groups on their Optoelectronic Properties
  作者：Noriyoshi Nagahora、Shuhei Yahata、Shoko Goto、Kosei Shioji、Kentaro Okuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02906

  日期：2018.2.16

  The transformation of 1,2-bis(1-arylvinyl)ditellurides into 2,5-diaryltellurophenes by sequential ditelluride exchange and thermal intramolecular cyclization reactions is presented, and the optoelectronic properties of a series of 2,5-diaryltellurophenes with both electron-donating and electron-withdrawing aryl substituents are disclosed. Furthermore, the multicolored emissive tellurophenes in solution

  提出了通过顺序二碲化物交换和分子内热环化反应将1,2-二（1-芳基乙烯基）二碲化物转变为2,5-二芳基噻吩物，以及一系列同时具有电子给体的2,5-二芳基碲化物的光电性质。并公开了吸电子芳基取代基。此外，已经证明了室温下溶液中的彩色发光二茂铁化合物。
• Copper-Catalyzed Thiolation of Hydrazones with Sodium Sulfinates: A Straightforward Synthesis of Benzylic Thioethers
  作者：Anand Kumar Pandey、Shiv Chand、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02451

  日期：2023.1.6

  A facile and sustainable protocol for the thiolation of hydrazones with sodium sulfinates has been developed in the presence of CuBr2 and DBU in DMF to afford diverse benzylic thioethers. Control experiments reveal a radical pathway involving a thiyl radical as a key intermediate.

  在 DMF中存在 CuBr 2和 DBU 的情况下，开发了一种简单且可持续的用亚磺酸钠对腙进行硫醇化的方案，以提供多种苄基硫醚。对照实验揭示了涉及硫自由基作为关键中间体的自由基途径。