5-苯甲酰基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 85372-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-苯甲酰基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5-benzoyluridine
• 英文别名: 5-benzoyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85372-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: ANFJQBUYDIHRPP-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 rhodium on alumina 吡啶 、 苯基氯化硒 、 氢气 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-苯甲酰基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A novel and regiospecific route to 5-acyluridines via an amide .ALPHA.-anion derived from 5,6-dihydrouridine.

  摘要：

  在与LDA锂化后，2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基-5, 6-二氢尿苷被证明可以作为“酰胺α-负离子”。因此，最终的双负离子在C-5位点发生了区域特异性酰化。随后的苯硒烯基化和氧化消除生成了5-酰基尿苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4589

文献信息

• A simple and general entry to 5-substituted uridines based on the regioselective lithiation controlled by a protecting group in the sugar moiety
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Kikoh Obi、Masayuki Itoh、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95656-9

  日期：1987.1

  Lithiation of 2′,3′,5′-tris--(-butyldimethylsilyl)uridine with -BuLi/TMEDA occurs at the C-5 position with a high regioselectivity and subsequent reactions of the resulting C-5 lithiated species with a variety of electrophiles provides a general entry to 5-substituted uridines.

  2'，3'，5'-三-（-丁基二甲基甲硅烷基）尿苷与-BuLi / TMEDA的锂连接发生在C-5位置，具有很高的区域选择性，随后生成的C-5锂化物种与多种亲电试剂通常提供5-取代的尿苷的入口。
• Lithiation of 5,6-dihydrouridine: a new route to 5-substituted uridines
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96481-6

  日期：1985.1

  phenylselenenyl group at the C-5 of 2 appeared to be effective. Alkylation of its α-selenenyl carbanion and subsequent generation of 5,6-double bond produced 5-alkyluridines. These routes constitute a new entry to 5-substituted uridines.

  发现在用LDA锂化时，2'，3'-O-异亚丙基-5'-O-甲氧基甲基-5,6-二氢尿苷（2）用作“酰胺α-阴离子”。阴离子与酰氯的反应，然后进行苯硒化和氧化消除，得到5-酰基尿嘧啶核苷。为了制备5-烷基尿苷，在2的C-5处初始引入苯基硒烯基似乎是有效的。其α-硒烯碳负离子的烷基化反应和随后生成的5,6-双键产生了5-烷基尿苷。这些途径构成了5-取代的尿苷的新入口。
• Parallel selex
  申请人：INVENUX, INC.

  公开号：US20030099945A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention discloses a method for coevolving products from two or more reactants, along with the nucleic acid that can facilitate the reaction for making the products. The invention further discloses the products and facilitating nucleic acids produced by said method.

  本发明公开了一种由两种或两种以上反应物共同生成产物的方法，以及可促进生成产物反应的核酸。本发明进一步公开了由上述方法产生的产物和促进反应的核酸。
• HAYAKAWA, HIROYUKI;TANAKA, HIROMICHI;OBI, KIKOH;MIYASAKA, TADASHI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TANAKA, HIROMICHI、OBI, KIKOH、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• PARALLEL SELEX
  申请人：Invenux, Inc.

  公开号：EP1115887A1

  公开（公告）日：2001-07-18