5-苯甲酰基-2-甲基苯并咪唑 | 97375-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯甲酰基-2-甲基苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-7-benzoylbenzimidazole
• 英文别名: (2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone；(2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)(phenyl)methanone；5-benzoyl-2-methyl-benzimidazole；(2-methyl-3H-benzimidazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 97375-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02575735
• 分子量: 236.273
• InChiKey: VOXQKMQIUQMXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰基-2-甲基苯并咪唑 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylbenzimidazole-5-yl-(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用氯化硅作为可重复使用的催化剂快速获得新型和已知的苯并咪唑衍生物

  摘要：

  描述了一种在易于加热和无溶剂条件下通过邻苯二胺和原酸酯的缩合反应合成苯并咪唑及其衍生物的容易使用和可重复使用的固体酸催化剂的新型应用。这种新颖且环保的方法非常便宜，并具有许多优点，包括产率高，反应时间短和后处理程序简单。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100206
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-苯甲酰基-2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Cyclization Involving Intramolecular Michael Addition by Catalase: Formation of 2-Methylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5317

文献信息

• Novel silica tungstic acid (STA): Preparation, characterization and its first catalytic application in synthesis of new benzimidazoles
  作者：Bahador Karami、Vahideh Ghashghaee、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.01.012

  日期：2012.4

  A novel silica tungstic acid (STA) as a highly efficient catalyst has been synthesized and employed for the cyclocondensation of 1,2-phenylenediamines with orthoesters under solvent-free conditions. Catalyst loadings can be as low as 1 mol% to give high yields of the corresponding benzimidazoles at 80 °C. To make the catalyst, sodium tungstate reacted with silica chloride under refluxing n-hexane.

  合成了一种新型的二氧化硅钨酸（STA）作为高效催化剂，并用于无溶剂条件下1,2-苯二胺与原酸酯的环缩合反应。催化剂的负载量可低至1 mol％，以在80°C时获得高产率的相应苯并咪唑。为了使催化剂，钨酸钠与二氧化硅酰氯在回流下反应Ñ正己烷。通过X射线荧光，X射线衍射和傅立叶变换红外光谱对STA作为一种新型固体酸进行了表征。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted Benzimidazoles by Heterogeneous Pd-Catalyzed Oxidative C-H Activation of Tertiary Amines
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/ejoc.201101001

  日期：2011.10

  Tertiary amines can be used in place of aldehydes and carboxylic derivatives as partners in the synthesis of benzimidazoles. Dehydrogenative amine activation under heterogeneous catalysis was developed for the direct transformation of tertiary amines into benzimidazoles. Good yields and efficient recovery and recycling of the catalyst are some of the advantages of this new methodology, which shows

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。
• Tungstate sulfuric acid: preparation, characterization, and application in catalytic synthesis of novel benzimidazoles
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Zahra Haghighijou

  DOI：10.2478/s11696-012-0152-4

  日期：2012.1.1

  Tungstate sulfuric acid (TSA) was prepared, characterized, and applied for direct synthesis of novel and known benzimidazoles through a condensation reaction of o-phenylenediamines with orthoesters under solvent-free conditions. TSA was characterized by powdered X-ray diffraction (XRD), X-ray fluorescence (XRF), and FTIR spectroscopy. This novel and eco-friendly method is very cheap and has many advantages

  制备，表征了钨酸盐硫酸（TSA），并通过邻苯二胺与原酸酯在无溶剂条件下的缩合反应，直接用于合成新型和已知的苯并咪唑。TSA通过粉末X射线衍射（XRD），X射线荧光（XRF）和FTIR光谱进行表征。这种新颖且环保的方法非常便宜，并具有许多优点，例如产率高，可回收和环保的催化剂以及后处理程序简单。
• Benzimidazoles and benzothiazoles from styrenes and N-vinylimidazole via palladium catalysed oxidative C C and C N bond cleavage
  作者：Altab Shaikh、Owk Ravi、S. Pushpa Ragini、Nimma Sadhana、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151356

  日期：2020.1

  Herein we report a first, palladium catalyzed, one-pot methodology for the synthesis of pharmacologically important benzimidazoles and benzothiazoles from readily available terminal aromatic olefins. The process involves sequential C=C/C-N bond cleavage followed by C−N/C−S bond formation.

  在本文中，我们报道了一种由钯催化的单罐方法，该方法可从易于获得的末端芳族烯烃中合成具有药理学意义的重要苯并咪唑和苯并噻唑。该过程涉及顺序的C = C / CN键裂解，然后形成CN / CS键。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF AS ANTI-CANCER AGENT COMPRISING THE SAME
  申请人：BIOMETRIX TECHNOLOGY INC

  公开号：US20210300959A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  According to the present invention, there are provided a benzimidazole carbamate-sugar compound conjugate compound represented by the following Chemical Formula 1, a preparation method thereof, and a use thereof as an anti-cancer agent: Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification and claims.

  根据本发明，提供了一种由以下化学式1表示的苯并咪唑氨酯-糖化合物共轭物，其制备方法以及作为抗癌剂的用途：其中，R1、R2、R3和X如规范和权利要求中所定义。