5'-(1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phospho)-5-fluorouridine | 116696-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5'-(1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phospho)-5-fluorouridine
• 英文别名: sodium;[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 116696-69-6
• 化学式: C₄₄H₇₇FN₂O₁₃P*Na
• 分子量: 915.063
• InChiKey: ALHIVUOUXRBONS-JKLCVPGHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二棕榈酸磷脂酰胆碱 、 5-氟尿嘧啶核苷 在 phospholipid sn-1 acylhydrolase acetate buffer 、 Diaion WK-20 resin 、 calcium chloride 作用下， 生成 5'-(1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phospho)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5'-（3-sn-磷脂酰）核苷的简便酶促合成及其抗白血病活性。

  摘要：

  在两相体系中，链霉菌的磷脂酶 D 能有效催化 3-sn-磷脂酰胆碱的磷脂酰残基向核苷的 5'-羟基的转移反应。因此，通过该反应可以很容易地高产制备出各种 5'-（3-sn-磷脂酰基）核苷。其中，磷脂酰-FUR (3b)、磷脂酰-Ara FC (8b)和磷脂酰-去甲斑蝥素 A (12b)都能显著延长P388白血病小鼠的寿命，比母体核苷更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.209

文献信息

• A facile enzymatic synthesis of 5'-(3-sn-phosphatidyl) nucleosides and their antileukemic activities.
  作者：SATOSHI SHUTO、HIROMICHI ITOH、SHIGERU UEDA、SHIGEYUKI IMAMURA、KIYOFUMI FUKUKAWA、MASATOSHI TSUJINO、AKIRA MATSUDA、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.209

  日期：——

  Phospholipase D from Streptomyces effectively catalyzed the transfer reaction of the phosphatidyl residue from 3-sn-phosphatidylcholine to the 5'-hydroxyl group of nuclesides in a two-phase system. Thus, a variety of 5'-(3-sn-phosphatidyl)nucleosides could be readily prepared in high yields by means of this reaction. Among them, phosphatidyl-FUR (3b), phosphatidyl-Ara FC (8b), and phoshatidyl-neplanocin A (12b) each produced a significant increase in the life span mice bearing i.p.-implanted P388 leukemia, being more effective than the parent nucleosides.

  在两相体系中，链霉菌的磷脂酶 D 能有效催化 3-sn-磷脂酰胆碱的磷脂酰残基向核苷的 5'-羟基的转移反应。因此，通过该反应可以很容易地高产制备出各种 5'-（3-sn-磷脂酰基）核苷。其中，磷脂酰-FUR (3b)、磷脂酰-Ara FC (8b)和磷脂酰-去甲斑蝥素 A (12b)都能显著延长P388白血病小鼠的寿命，比母体核苷更有效。